3-bromofluoren-9-ol | 2038-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-bromofluoren-9-ol
• 英文别名: 3-bromo-fluoren-9-ol；3-Brom-fluoren-9-ol；(+/-)-3-Brom-9-hydroxy-fluoren；3-Brom-fluorenol-(9)；3-Brom-fluorenol；3-Bromo-9h-fluoren-9-ol
• CAS: 2038-90-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: GYBYYSKYAJLEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromofluoren-9-ol 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 生成 3-bromo-9-chloro-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1958, vol. 16, p. 82,86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-9H-芴-9-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-bromofluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  极性取代基在硼氢化钠还原2-和3-取代的芴酮中的作用

  摘要：

  在异丙醇中的三个温度下测定芴酮和十二个2和3-取代的芴酮在硼氢化钠还原中的动力学，并计算活化的熵和焓。线性哈米特σρ使用得到情节元和对σ常数。ϱ的正值（ϱ = + 2·65）证实了硼氢化钠的亲核性。电子从哈米特相关性偏离哈米特相关性的原因是通过电子通过未取代的环向基态离位到反应位点而引起的。还原反应在过渡状态阶段在很大程度上破坏了这些相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93246-6

文献信息

• Polar substituent effects in the sodium borohydride reduction of 2- and 3- substituted fluorenones
  作者：G.G. Smith、R.P Bayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93246-6

  日期：1962.1

  The kinetics in the sodium borohydride reduction of fluorenone and twelve 2- and 3- substituted fluorenones were determined at three temperatures in isopropyl alcohol and the entropies and enthalpies of activation calculated. A linear Hammett σ ϱ plot was obtained using meta and para σ constants. The positive ϱ value (ϱ = +2·65) confirmed the nucleophilicity of sodium borohydride. Deviations of the

  在异丙醇中的三个温度下测定芴酮和十二个2和3-取代的芴酮在硼氢化钠还原中的动力学，并计算活化的熵和焓。线性哈米特σρ使用得到情节元和对σ常数。ϱ的正值（ϱ = + 2·65）证实了硼氢化钠的亲核性。电子从哈米特相关性偏离哈米特相关性的原因是通过电子通过未取代的环向基态离位到反应位点而引起的。还原反应在过渡状态阶段在很大程度上破坏了这些相互作用。
• Kinetics of the Oxidation of Fluoren-9-olsby 4-Nitro-1-chlorobenzotriazole
  作者：Ratinum Ulagi、Perumal Kuselan、Chockalingam Karunakaran

  DOI：10.1007/s007060170066

  日期：2001.7

  fluoren-9-ols by 4-nitro-1-chlorobenzotriazole in aqueous acetic acid is a second order reaction with a reaction constant of −1.4. The oxidation exhibits a kinetic deuterium isotope effect indicating the cleavage of the 9-C*H bond in the rate-determining step. The title oxidation is compared with that by 1-chlorobenzotriazole.

   在乙酸水溶液中4-硝基-1-氯苯并三唑对芴-9-醇的氧化是二级反应，反应常数为-1.4。氧化表现出动力学的氘同位素效应，表明在速率确定步骤中9-C * H键断裂。将标题氧化与1-氯苯并三唑的氧化进行比较。
• Gunasekaran, S.; Venkatasubramanian, N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 9, p. 774 - 777
  作者：Gunasekaran, S.、Venkatasubramanian, N.

  DOI：——

  日期：——
• The Higher Benzenoid Hydrocarbons. II. The Isomeric Bromofluorenones¹
  作者：Harry F. Miller、G. Bryant Bachman

  DOI：10.1021/ja01315a038

  日期：1935.12
• Derivatives of Fluorene. V. 9-Hydroxyfluorenes; Reduction of Fluorenones in the Presence of Aralkylideneamino Groups¹
  作者：HSI-LUNG PAN、T. LLOYD FLETCHER

  DOI：10.1021/jo01100a008

  日期：1958.6