3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-one | 56860-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-bis(N,N-dimethylamino)xanthone；3,6-bis(dimethylamino)xanthen-9-one
• CAS: 56860-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ARANMANIVCLFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthene-9-thione
  参考文献：
  名称：

  硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联用于合成含近红外芳基乙炔的罗丹明

  摘要：

  首次通过硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联反应开发了一种经典、安全且高效的红移策略，有助于产生近红外芳基乙炔含罗丹明，该策略具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，化合物3m显示出作为单线态氧探针的巨大应用潜力，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3cc05995b
• 作为产物：
  描述：

  焦宁Y 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  聚次甲基染料中硅的掺入。

  摘要：

  由于低能量光的广泛应用，使荧光团红移的方法引起了相当大的兴趣。将硅掺入呫吨和香豆素支架中产生了一系列可见光和近红外荧光团。在这里，我们将这种方法扩展到聚次甲基染料（另一种流行的荧光团类别），进行实验和计算分析。我们发现，当氧被 SiMe 2取代时，实现了高达 121 nm 的红移和发射超过 900 nm 的荧光团。

  DOI：

  10.1039/c9cc09671j

文献信息

• Synthesis of new cyclic aromatic carbene ligands bearing remote amino groups and their palladium(ii) complexes
  作者：Shun Sugawara、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c2cc33510g

  日期：——

  New cyclic aromatic carbene ligands bearing remote amino groups were developed. The oxidative addition of Pd(0) into the chloride precursors yielded the corresponding Pd(II) complexes whose carbene ligand was demonstrated to have stronger donor ability than classical NHCs.

  新开发了一类具有远程氨基官能团的新型环状芳香羰基配体。钯零价对氯化物前体的氧化加成反应生成了相应的钯二价配合物，其羰基配体的供电子能力被证明比传统NHC配体更强。
• NOVEL NON-FLUORESCENT RHODAMINES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20210087160A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  A novel non-fluorescent rhodamine dye forms a twisted intramolecular charge transfer state. A substituent that causes steric hindrance is introduced at an ortho position of a dimethylamino group on the xanthene ring of tetramethylrhodamine, which is a general rhodamine that exhibits strong fluorescence, and a certain amount of twist is imparted in a ground state. As a result, the formation of the twisted intramolecular charge transfer state is promoted in the excited state and non-fluorescence is exhibited.

  一种新型的非荧光罗丹明染料形成了扭曲的分子内电荷转移态。在四甲基罗丹明的黄色素环上的二甲胺基团的邻位引入了引起立体位阻的取代基，四甲基罗丹明是一种表现出强荧光的通用罗丹明，在基态中赋予了一定程度的扭曲。因此，在激发态中促进了扭曲的分子内电荷转移态的形成，并表现出非荧光性。
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20180179233A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。
• CalFluors: A Universal Motif for Fluorogenic Azide Probes across the Visible Spectrum
  作者：Peyton Shieh、Vivian T. Dien、Brendan J. Beahm、Joseph M. Castellano、Tony Wyss-Coray、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacs.5b02383

  日期：2015.6.10

  Fluorescent bioorthogonal smart probes across the visible spectrum will enable sensitive visualization of metabolically labeled molecules in biological systems. Here we present a unified design, based on the principle of photoinduced electron transfer, to access a panel of highly fluorogenic azide probes that are activated by conversion to the corresponding triazoles via click chemistry. Termed the CalFluors

  整个可见光谱的荧光生物正交智能探针将使生物系统中代谢标记分子的敏感可视化成为可能。在这里，我们提出了一种基于光诱导电子转移原理的统一设计，以访问一组高荧光叠氮探针，这些探针通过点击化学转化为相应的三唑而被激活。这些探针被称为 CalFluors，具有从绿色到远红色波长范围的发射最大值，并且能够在免清洗条件下实现灵敏的生物分子检测。我们使用 CalFluor 探针对细胞中各种炔标记的生物分子（聚糖、DNA、RNA 和蛋白质）进行成像，开发斑马鱼和小鼠脑组织切片。
• Generation of 3- and 5-Lithiothiophene-2-carboxylates via Metal−Halogen Exchange and Their Addition Reactions to Chalcogenoxanthones
  作者：Michael K. Gannon、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo062370x

  日期：2007.3.1

  Deprotonation and lithium−bromine exchange in 5- or 3-bromothiophene-2-carboxylic acids with t-BuLi form the corresponding dianion, which reacts highly regioselectively in the presence of 0.25 equiv of tetramethyl-1,2-ethylenediamine with 3,6-bis(dimethylamino) chalcogenoxanthones to give S- and Se-containing rhodamines. Quenching studies with D2O indicate that an extra equivalent of t-BuLi is not

  在5-或3-溴噻吩-2-羧酸中与t -BuLi进行去质子化和溴化锂交换形成相应的二价阴离子，该二价阴离子在0.25当量的四甲基1,2-乙二胺与3,6-的存在下发生高度区域选择性反应双（二甲基氨基）硫属黄嘌呤，得到含S和Se的罗丹明。用D 2 O进行的淬火研究表明，在这些反应中不必额外添加等价的t -BuLi。使用t -BuLi进行去质子化比用溴噻吩-2-羧酸进行金属-卤素交换要快。