N-(4-trifluoromethylphenyl)benzamidine | 1266333-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylphenyl)benzamidine
• 英文别名: N'-(p-trifluoromethylphenyl)benzamidine；N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 1266333-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: XQMDPWGUJRPAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylphenyl)benzamidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,6-diiodophenyl)-6-(trifluoromethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 苯甲脒 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到N-(4-trifluoromethylphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  喷他脒的直接、后期单-N-芳基化：方法开发、机理洞察和获得针对二脒抗性寄生虫的新型抗寄生虫药的便捷途径

  摘要：

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100509

文献信息

• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• [EN] PYRIMIDINE CARBOXYLATES AND RELATED COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] CARBOXYLATES DE PYRIMIDINE ET COMPOSES APPARENTES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT D'ETATS INFLAMMATOIRES
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998038171A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Compounds having utility as anti-inflammatory agents in general and, more specifically, for the prevention and/or treatment of immunoinflammatory and autoimmune diseases are disclosed. The compounds are pyrimidine-containing compounds and, in one embodiment, are esters of the same. Methods are also disclosed for preventing and/or treating inflammatory conditions by administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of this invention, preferably in the form of a pharmaceutical composition. (FR) Cette invention se rapporte à des composés utiles comme agents anti-inflammatoires en général et, plus particulièrement, pour la prévention et/ou le traitement de maladies immuno-inflammatoires et auto-immunes. Ces composés sont des composés contenant des pyrinidines et, dans un mode de réalisation, ce sont des esters de ces mêmes composés. Cette invention présente des procédés permettant de prévenir et/ou de traiter des états inflammatoires en administrant à un animal nécessitant un tel traitement une quantité efficace d'un composé de cette invention, de préférence sous la forme d'une composition pharmaceutique.

  具有抗炎作用的化合物，一般用于预防和/或治疗免疫炎症和自身免疫性疾病。这些化合物是含有嘧啶的化合物，其中一种实施方式是它们的酯类。该发明还揭示了通过向需要治疗的动物中投与本发明化合物的有效量，特别是以药物组成的形式，来预防和/或治疗炎症状况的方法。
• [EN] PYRIMIDINE CARBOXYLATES AND RELATED COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] CARBOXYLATES DE PYRIMIDINE, COMPOSES CONNEXES ET METHODES DE TRAITEMENT DES ETATS INFLAMMATOIRES
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997009325A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) Compounds having utility as anti-inflammatory agents in general and, more specifically, for the prevention and/or treatment of immuno-inflammatory and autoimmune diseases are disclosed. The compounds are pyrimidine-containing compounds and, in one embodiment, are esters of the same. Methods are also disclosed for preventing and/or treating inflammatory conditions by administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of this invention, preferably in the form of a pharmaceutical composition.(FR) Composés s'avérant utiles comme agents anti-inflammatoires d'une manière générale et, plus spécifiquement, pour la prévention et/ou le traitement des maladies immuno-inflammatoires et auto-immunes. Ces composés sont des composés contenant de la pyrimidine et, dans un mode de réalisation, sont des esters de celle-ci. L'invention porte également sur des méthodes de prévention et/ou de traitement des états inflammatoires par administration à un animal en ayant besoin d'une dose efficace d'un composé de cette invention, de préférence sous forme d'une composition pharmaceutique.

  (中)本发明揭示了作为抗炎剂的化合物，通常用于预防和/或治疗免疫炎症和自身免疫性疾病。这些化合物是含有嘧啶的化合物，在一种实施方式中，是其酯类。本发明还揭示了通过向需要的动物施用本发明的化合物的有效量，特别是以药物组合物的形式，来预防和/或治疗炎症状况的方法。