ethyl 7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylate | 55804-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 7-(dimethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 55804-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: AYCOCJMEYVYNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Takadate, Akira; Yagashiro, Ichiro; Irikura, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 373 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内蛋白质快速免洗活细胞成像的荧光探针的开发

  摘要：

  我们开发了新型荧光探针，用于对融合到 PYP 标签的蛋白质进行免洗活细胞成像，这是我们小组最近报道的一种小蛋白质标签。通过设计新的 PYP-tag 配体，实现了具有快速动力学和荧光反应的特定细胞内蛋白质标记。探针穿过细胞膜，在 6 分钟的反应时间内，无需细胞洗涤即可观察到 PYP 标记蛋白的细胞溶质和细胞核定位。荧光反应是由于荧光团与 PYP 标签结合后的环境影响。此外，基于 PYP 标签的方法被应用于甲基-CpG 结合域定位的成像。这种快速蛋白质标记系统与小蛋白质标签和设计的荧光探针相结合，提供了一种强大的方法来研究定位、运动、

  DOI：

  10.1021/ja405745v

文献信息

• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基
• Development of Fluorogenic Probes for Quick No-Wash Live-Cell Imaging of Intracellular Proteins
  作者：Yuichiro Hori、Tomoya Norinobu、Motoki Sato、Kyohei Arita、Masahiro Shirakawa、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/ja405745v

  日期：2013.8.21

  novel fluorogenic probes for no-wash live-cell imaging of proteins fused to PYP-tag, which is a small protein tag recently reported by our group. Through the design of a new PYP-tag ligand, specific intracellular protein labeling with rapid kinetics and fluorogenic response was accomplished. The probes crossed the cell membrane, and cytosolic and nuclear localizations of PYP-tagged proteins without

  我们开发了新型荧光探针，用于对融合到 PYP 标签的蛋白质进行免洗活细胞成像，这是我们小组最近报道的一种小蛋白质标签。通过设计新的 PYP-tag 配体，实现了具有快速动力学和荧光反应的特定细胞内蛋白质标记。探针穿过细胞膜，在 6 分钟的反应时间内，无需细胞洗涤即可观察到 PYP 标记蛋白的细胞溶质和细胞核定位。荧光反应是由于荧光团与 PYP 标签结合后的环境影响。此外，基于 PYP 标签的方法被应用于甲基-CpG 结合域定位的成像。这种快速蛋白质标记系统与小蛋白质标签和设计的荧光探针相结合，提供了一种强大的方法来研究定位、运动、
• Design of a Coumarin-Based Fluorescent Probe for Efficient <i>In Vivo</i> Imaging of Amyloid-β Plaques
  作者：Yangyang Cao、Xiaohui Liu、Jingjing Zhang、Zhongmin Liu、Yan Fu、Dong Zhang、Mingyue Zheng、Haiyan Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00468

  日期：2023.3.1

  efficient Aβ recognition was discovered. XCYC-3 displays higher fluorescent enhancement for aggregated Aβ than monomeric Aβ, and possesses good blood-brain barrier permeability. In vitro staining and in vivo imaging studies demonstrated that XCYC-3 could efficiently recognize Aβ plaques in the brain of AD transgenic mice. These results suggest that XCYC-3 is a promising fluorescence imaging agent for Aβ

  淀粉样蛋白-β（Aβ）是老年斑的核心组成蛋白，是阿尔茨海默病（AD）的关键病理标志之一。在这里，我们描述了用于 Aβ 成像的香豆素衍生小分子荧光团的设计、合成和评估。通过将芳香香豆素骨架嵌入推拉发色团的π桥中，发现了一种适用于高效Aβ识别的新型荧光探针XCYC-3 。XCYC-3对聚集的 Aβ 显示出比单体 Aβ 更高的荧光增强，并具有良好的血脑屏障通透性。体外染色和体内成像研究表明，XCYC-3能有效识别 AD 转基因小鼠大脑中的 Aβ 斑块。这些结果表明XCYC-3是一种很有前途的 Aβ 荧光显像剂，这可能为未来开发用于 Aβ 诊断的有效 NIR 荧光探针提供重要线索。
• [EN] CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED OBJECT, LAYERED PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING CURED OBJECT, SEMICONDUCTOR DEVICE, AND PHOTOBASE GENERATOR<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSINE DURCISSABLE, OBJET DURCI AINSI QUE PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI, STRATIFIÉ, DISPOSITIF À SEMI-CONDUCTEURS, ET GÉNÉRATEUR DE PHOTOBASE<br/>[JA] 硬化性樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、及び、半導体デバイス、並びに、光塩基発生剤
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2022050278A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリアミドイミド前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも１種の樹脂、及び、アルコキシシリル基を有する光塩基発生剤を含む、硬化性樹脂組成物、上記硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物、上記硬化物を含む積層体、上記硬化物の製造方法、及び、上記硬化物又は上記積層体を含む半導体デバイス、並びに、光塩基発生剤。

  选择至少一种由聚酰亚胺前体、聚苯并噁嗪前体和聚酰亚胺咪唑前体组成的树脂，以及含有烷氧基硅基的光碱发生剂的硬化树脂组合物，通过硬化上述硬化树脂组合物得到的硬化物，包含上述硬化物的层压体，制造上述硬化物的方法，以及包含上述硬化物或上述层压体的半导体器件，以及光碱发生剂。
• POLYAMIC ACID ESTER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1219662A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  Disclosed is a polyamide ester which comprises a plurality of specific amide ester recurring units including, in a specific ratio, recurring units containing a tetravalent benzene group and recurring units containing a tetravalent diphenyl ether group, and which is adapted to be converted to a polyimide in a coating form by heat-curing, wherein the polyimide coating exhibits a residual stress of 33 MPa or less as measured with respect to a 10 µm-thick polyimide coating formed on a silicon substrate. Also disclosed is a polyamide ester composition comprising a plurality of different polyamide esters, wherein the plurality of different polyamide esters collectively contain, in a specific ratio, the recurring units containing a tetravalent benzene group and the recurring units containing a tetravalent diphenyl ether group.

  公开了一种聚酰胺酯，该聚酰胺酯包含多个特定的酰胺酯递归单元，其中按特定比例包含含有四价苯基团的递归单元和含有四价二苯醚基团的递归单元，该聚酰胺酯可通过热固化转化为涂层形式的聚酰亚胺，其中聚酰亚胺涂层相对于在硅基底上形成的 10 微米厚聚酰亚胺涂层而言，显示出 33 兆帕或更小的残余应力。本发明还公开了一种聚酰胺酯组合物，该组合物包含多种不同的聚酰胺酯，其中多种不同的聚酰胺酯以特定比例共同包含含有四价苯基的递归单元和含有四价二苯醚基的递归单元。