tributyl(3-phenylprop-1-en-2-yl)stannane | 156540-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(3-phenylprop-1-en-2-yl)stannane
• CAS: 156540-94-2
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: XDZRFMDDMYIXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(3-phenylprop-1-en-2-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2,3,4-tribenzylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的全合成

  摘要：

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．

  DOI：

  10.1002/anie.201307835
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tributyl(3-phenylprop-1-en-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  （-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的全合成

  摘要：

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．

  DOI：

  10.1002/anie.201307835

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。
• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• Hydrostannation of C–C multiple bonds with Bu3SnH prepared in situ from Bu3SnCl and Et3SiH in the presence of Lewis acid catalysts
  作者：Vladimir Gevorgyan、Jian-Xiu Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/a706187k

  日期：——

  A number of alkynes 5, allene 11 and alkene 13 smoothly underwent hydrostannation with tributyltin hydride 1, prepared in situ from tributylchlorostannane 6 and triethylsilane 7 in the presence of catalytic amounts of Lewis acids.

  多种炔烃5、烯烃11和烯烃13在催化量路易斯酸的存在下，采用与三丁基氢锡1原位制备的三丁基氯锡6和三乙基硅烷7进行水锡化，反应顺利进行。
• Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes
  作者：H. Yoshida、A. Shinke、Y. Kawano、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc02720a

  日期：——

  A universal system for highly α-selective hydrostannylation of terminal alkynes has been developed by use of a distannane or a silylstannane as a stannylating reagent under copper catalysis.

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE FUSED γ-LACTONE/δ-LACTONE CORE OF OPHIODILACTONES
  作者：Susumi Hatakeyama、Takaaki Matsubara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-12-s(n)46

  日期：——

  A promising precursor of ophiodilactones A and B, tetrameric phenyl propanoids isolated form the ophiuroid Ophiocoma scolopendrina, has been synthesized stereoselectively employing a halolactonization and an intramolecular epoxide-opening with a carboxylic acid as key reactions.