4'-methoxy-3-(N,N-dimethylamino)biphenyl | 1169875-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-3-(N,N-dimethylamino)biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine；4'‐methoxy‐N,N‐dimethyl‐[1,1'‐biphenyl]‐3‐amine；4'-methoxy-3-N,N-dimethylbiphenyl；3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1169875-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PZJKKBQHWDYWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 硫酰氟 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-methoxy-3-(N,N-dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氟硫酸盐与芳基溴化物的直接交叉偶联

  摘要：

  芳基氟硫酸盐与芳基溴的一锅法直接交叉偶联，步骤经济，避免使用预制/商业有机金属试剂，可以通过在镍存在下在室温下在 THF 中进行反应来实现催化剂、镁屑和氯化锂，以中等至良好的收率产生相应的联芳基化合物，并具有合理的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00674

文献信息

• A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Shui-Ming Li、Yi-Guo Zhou、Feng-Yi Sun、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201100101

  日期：2011.6

  functional groups such as ether, ester, ketone, aldehyde, cyano, and unprotected amino and hydroxy groups. Finally, the potential utilization of the methodology was further demonstrated by the gram‐scale synthesis of several core structures of commercialized antihypertensive drugs and fungicides. Thus, the combination of high activity, broad applicability, cheapness, and high stability of NiCl2(dppp)

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。
• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Through an In Situ Phenol Activation Mediated by PyBroP
  作者：Guo-Jun Chen、Jie Huang、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201003403

  日期：2011.3.28

  towards a wide range of both phenols and boronic acids, including activated, nonactivated, deactivated, and heteroaromatic coupling partners. In addition, various functional groups, such as ether, amino, cyano, ester, and ketone groups, are compatible with this transformation. Notably, arylboronic acids containing an unprotected NH2 group and 2‐heterocyclic boronic acids, which are generally problematic

  提出了一种通过PyBroP介导的原位苯酚活化，使Suzuki-Miyaura苯酚和芳基硼酸交叉偶联的新方法。通过使用经济高效，显着稳定的[NiCl 2（dppp）]（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为催化剂，仅以5 mol％的负载量进行反应，并且无需添加额外的催化剂即可有效地进行反应配体。该方法对多种酚和硼酸都具有广泛的适用性和高效率，包括活化，非活化，失活和杂芳族偶联伙伴。另外，各种官能团，例如醚，氨基，氰基，酯和酮基团与该转化相容。值得注意的是，含有未保护的NH 2的芳基硼酸尽管在空间受限的底物上获得了中等收率，但在常规条件下偶合时通常存在问题的基团和2-杂环硼酸也是可行的底物。因此，原位交叉偶联方法与廉价，稳定的镍催化剂的使用为从易得的酚类化合物组装结构多样的联芳基和杂联芳基提供了一种快速有效的途径。
• A highly efficient and recyclable NiCl₂(dppp)/PEG-400 system for Suzuki-Miyaura reaction of aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yang Liao、Weisen Yang、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1584318

  日期：2019.5.3

  is shown to be a highly efficient catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids. The reaction could be conducted at 100 °C using K3PO4 as base, yielding a variety of biaryls in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and NiCl2(dppp)/PEG-400 system could be easily recycled and reused up to five times

  摘要 PEG-400 中的 NiCl2(dppp) 是 Suzuki-Miyaura 偶联芳基氯与芳基硼酸的高效催化剂。该反应可以在 100 °C 下使用 K3PO4 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物。产品的分离很容易通过石油醚萃取进行，NiCl2(dppp)/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用多达五次，而不会显着损失活性。我们的系统不仅避免了使用易挥发和有毒的二恶烷或甲苯作为溶剂，而且解决了镍催化剂重复使用的基本问题。图形概要
• Pincer-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500987

  日期：2015.9

  The nickel N,N,N-pincer complex 2 was demonstrated to effectively catalyze the cross-coupling of aryl sulfamates with arylzinc chlorides under mild conditions. The reaction is suitable for a wide range of substrates, and tolerates various functional groups.

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。