(E)-1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfonyl)-1-hexene | 929112-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfonyl)-1-hexene
• 英文别名: (E)-1-phenylsulfonyl-1-tributylstannyl-1-hexene
• CAS: 929112-74-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂SSn
• 分子量: 513.372
• InChiKey: XTOACUKBSYCGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfonyl)-1-hexene 、 1-bromohexyne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到[(Z)-dodec-5-en-7-yn-6-yl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Stereoselective Synthesis of (Z)-2-arylsulfonyl-substituted 1,3-enynes from (E)-α-stannylvinyl Sulfones and Alkynyl Bromides

  摘要：

  钯催化的乙炔基砜 1 在室温下于苯中发生氢化苯甲酰化反应，可以得到立体选择性的(E)-α-单乙烯基砜 2，收率从好到高。(E)-α-单乙烯基砜 2 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与炔基溴化物 3 发生交叉偶联反应，以良好的收率得到立体选择性 (Z)-2 芳基磺酰基取代的 1,3-炔 4。

  DOI：

  10.3184/030823407x200443
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-1-heptyne 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfonyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮的轻松立体选择性合成

  摘要：

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应可高产率地产生高区域选择性和立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与酰氯3进行Stille偶联反应，从而以良好的产率提供立体选择性的（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4。还通过在温和条件下炔属砜1的串联加氢苯乙烯基化-斯蒂尔偶联反应实现了（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4的一锅立体选择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.072

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Stannylvinyl Sulfones via Palladium-­Catalyzed Hydrostannylation of Acetylenic Sulfones
  作者：Mingzhong Cai、Guiqin Chen、Wenyan Hao、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958432

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones with Bu3SnH in benzene at room temperature afforded stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones in good to high yields.

  在钯催化下，室温时在苯中以Bu3SnH进行乙炔磺酰化反应，高度选择性地（E）-α-锡烷基乙烯磺酰化反应得到良好至高收率的产物。
• A facile stereoselective synthesis of 1,3-dienyl sulfones via Stille coupling reactions of (E)-α-stannylvinyl sulfones with alkenyl iodides
  作者：Ming-Zhong Cai、Gui-Qin Chen、Wen-Yan Hao、Dong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.014

  日期：2007.2

  Palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones 1 in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in good yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are new difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with alkenyl iodides 3 to afford stereoselectively 1,3-dienyl sulfones 4 in high yields.

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应以良好的收率选择性生成立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与烯基碘化物3进行Stille偶联反应，以高产率提供立体选择性的1，3-二烯基砜4。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-sulfonyl-3-stannyl-1,3-dienes by hydrostannylation of (<i>Z</i>)-2-sulfonyl-1,3-enynes
  作者：Shiyun Xie、Ji Xu、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13816588007726

  日期：2013.11

  The Stille coupling of (E)-alpha-stannylvinyl sulfones with alkynyl bromides in DMF in the presence of Pd(PPh3)(4) and CuI gave (Z)-2-sulfonyl-1,3-enynes in good yields. (Z)-2-Sulfonyl-1,3-enynes underwent palladium-catalysed hydrostannylation with tributyltin hydride to afford highly regio- and stereoselectively (1Z,3E)-2-sulfonyl-3-stannyl-1,3-dienes.
• A facile stereoselective synthesis of (Z)-α-arylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Shengyong You、Jianying Li、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.072

  日期：2009.8

  gives highly regio- and stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in high yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are new difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with acyl chlorides 3 to afford stereoselectively (Z)-α-arylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones 4 in good yields. A one-pot stereoselective synthesis of (Z)-α-arylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones 4 has also been achieved

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应可高产率地产生高区域选择性和立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与酰氯3进行Stille偶联反应，从而以良好的产率提供立体选择性的（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4。还通过在温和条件下炔属砜1的串联加氢苯乙烯基化-斯蒂尔偶联反应实现了（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4的一锅立体选择合成。
• A Facile Stereoselective Synthesis of (Z)-2-arylsulfonyl-substituted 1,3-enynes from (E)-α-stannylvinyl Sulfones and Alkynyl Bromides
  作者：Ronghua Hu、Guiqin Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x200443

  日期：2007.3

  Palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic sulfones 1 in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in good to high yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are difunctional group reagents which undergo cross-coupling reactions with alkynyl bromides 3 in the presence of Pd(PPh₃)₄ and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (Z)-2-arylsulfonyl-substituted 1,3-enynes 4 in good yields.

  钯催化的乙炔基砜 1 在室温下于苯中发生氢化苯甲酰化反应，可以得到立体选择性的(E)-α-单乙烯基砜 2，收率从好到高。(E)-α-单乙烯基砜 2 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与炔基溴化物 3 发生交叉偶联反应，以良好的收率得到立体选择性 (Z)-2 芳基磺酰基取代的 1,3-炔 4。