N-(1-cyclohexenylacetyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 113966-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexenylacetyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(Cyclohex-1-en-1-yl)-N-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)acetamide；2-(cyclohexen-1-yl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 113966-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: SJFKSJADDXAODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexenylacetyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以11%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化β，γ-不饱和羰基化合物的5-endo-trig型环化反应：有效的闭环反应，得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  摘要：

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc02352c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-乙炔基环己烷 在 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(1-cyclohexenylacetyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端炔、磺酰叠氮和水的铜催化水合酰胺合成

  摘要：

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。

  DOI：

  10.1021/ja056399e

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydrative Amide Synthesis with Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and Water
  作者：Seung Hwan Cho、Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja056399e

  日期：2005.11.23

  amides can be efficiently prepared by an unconventional approach of the hydrative reaction between terminal alkynes, sulfonyl azides, and water in the presence of copper catalyst and amine base under very mild conditions. The present route is quite general, and a wide range of alkynes and sulfonyl azides are readily coupled catalytically with water to furnish amides in high yields. A variety of labile

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：André Isaacs、Aaron Bosse、Gregory Tsougranis、Christopher DeTroia、Francisco Tejidor

  DOI：10.1055/s-0036-1589135

  日期：2018.3

  Readily available propargyl alcohols were found to be useful substrates for the copper(I)-catalyzed synthesis of β,γ-unsaturated amides. Nucleophilic attack by the alcohol on the in situ generated keten­imine followed by base-catalyzed elimination and subsequent ring opening yields the desired products under mild conditions.

  发现容易获得的炔丙醇是铜 (I) 催化合成 β,γ-不饱和酰胺的有用底物。醇对原位生成的烯酮亚胺进行亲核攻击，然后碱催化消除和随后开环，在温和条件下产生所需的产物。
• Rate-Accelerated Nonconventional Amide Synthesis in Water: A Practical Catalytic Aldol-Surrogate Reaction
  作者：Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200604358

  日期：2007.3.5
• Pd-catalyzed 5-endo-trig-type cyclization of β,γ-unsaturated carbonyl compounds: an efficient ring closing reaction to give γ-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Gan B. Bajracharya、Priti S. Koranne、Rashid N. Nadaf、Randa Kassem Mohamed Gabr、Kazuhiro Takenaka、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c0cc02352c

  日期：——

  The 5-endo-trig-type cyclization has been performed using a Pd-bis(isoxazoline) catalyst. The present cyclization of beta,gamma-unsaturated carbonyl compounds gave gamma-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones in good to excellent yields.

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。