Ethyl (4-methyl-1,1,1-trichloropent-3-en-2-yl) malonate | 129242-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (4-methyl-1,1,1-trichloropent-3-en-2-yl) malonate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-1-trichloromethyl-2-butenyl malonate；1-O-ethyl 3-O-(1,1,1-trichloro-4-methylpent-3-en-2-yl) propanedioate
• CAS: 129242-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₃O₄
• 分子量: 317.597
• InChiKey: TZRRODCBIPFMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4-methyl-1,1,1-trichloropent-3-en-2-yl) malonate 在 甲基三辛基氯化铵 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,5R)-6,6-Dimethyl-2-oxo-4-trichloromethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃与CH-酸的反应；一种制备亲电环丙烷的新方法

  摘要：

  非活化烯烃与活性亚甲基化合物的反应是在碘存在下在固-液相转移条件下完成的，得到了​​具有广泛取代基的亲电子环丙烷。还给出了反应机理的一些数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88529-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,1,1-三氯戊-3-烯-2-醇 、 乙基丙二酰二氯 在 吡啶 作用下， 以46%的产率得到Ethyl (4-methyl-1,1,1-trichloropent-3-en-2-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates

  摘要：

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。

  公开号：

  US04526987A1

文献信息

• Single electron transfer induced elemental steps in the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids under solid-liquid PTC conditions. Preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：László Tőke、Zoltán Hell、Gábor T. Szabó、Gábor Tóth、Mária Bihari、Antal Rockenbauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81878-0

  日期：1993.6.4

  Single electron transfer induced elemental steps have been shown to occur during the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids to cyclopropane derivatives under solid-liquid phase transfer catalytic conditions. The iodo derivatives are formed from iodine and CH-acids “in situ”, in the same pot in which the transformations to cyclopropane derivatives take place. A number of electrophilic

  已显示在固液相转移催化条件下，碘化丙二酸酯和相关的CH-酸向环丙烷衍生物的转化过程中，发生单电子转移诱导的元素步骤。碘衍生物是由碘和CH酸“原位”形成的，在同一锅中发生向环丙烷衍生物的转化。通过这种途径已经合成了许多具有广泛取代基的亲电子环丙烷。
• Oxabicyclo 3.1.0 hexanes useful in the production of cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediate compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0003666A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  The invention provides compounds of the formulae: in which R is hydrogen or CX3. each X, which is the same as or different from the other, is a chlorine or bromine atom, R' is lower alkyl or lower alkoxy, R2 is hydrogen, lower alkoxycarbonyl or lower alkanoyl, and R3 is hydrogen or lower alkoxycarbonyl. The compounds of Formula III are made by intramolecular carbenoid cyclization of compounds of Formula II; the compounds of Formula II are made from compounds of Formula I, e.g. by treatment with azide followed by a base; the compounds of Formula I are prepared by reacting an alcohol of formula: with a hydrazone. Those compounds of Formula I in which R is CX3 can be converted to a compound of the formula: in which the carboxy and dihalovinyl groups are cis with respect to each other, which are insecticidal, by treatment with certain metals in selected solvents.

  本发明提供了以下式子的化合物： 其中R为氢或CX3.与之相同或不同的各X为氯原子或溴原子，R'为低级烷基或低级烷氧基，R2为氢、低级烷氧羰基或低级烷酰基，R3为氢或低级烷氧羰基。 式 III 的化合物是通过式 II 的化合物的分子内类碳环化反应制得的；式 II 的化合物是由式 I 的化合物制得的，例如先用叠氮化物处理，再用碱处理；式 I 的化合物是通过式......的醇与腙反应制备的： 与腙反应制得。 其中 R 为 CX3 的式 I 化合物可转化为式： 其中羧基和二卤乙烯基互为顺式基团的化合物，可通过在选定溶剂中使用某些金属进行处理而获得杀虫效果。
• Finta, Zoltan; Hell, Zoltan; Toke, Laszlo, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 242 - 244
  作者：Finta, Zoltan、Hell, Zoltan、Toke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• TOKE, LASZLO;SZABO, GABOR T.;HELL, ZOLTAN;TOTH, GABOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7501-7504
  作者：TOKE, LASZLO、SZABO, GABOR T.、HELL, ZOLTAN、TOTH, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• KONDO, KIYOSHI;TAKASHIMA, TOSHIYUKI;TUNEMOTO, DAIEI
  作者：KONDO, KIYOSHI、TAKASHIMA, TOSHIYUKI、TUNEMOTO, DAIEI

  DOI：——

  日期：——