2-(4-叔丁苯基)乙烷基硼酸频哪酯 | 1073355-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-叔丁苯基)乙烷基硼酸频哪酯
• 中文别名: 2-（4-叔丁基苯基）乙基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073355-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₂
• mdl: MFCD09953477
• 分子量: 288.238
• InChiKey: MWFMSBIXSIIMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 (tBuPNN)CoCl2 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-(4-叔丁苯基)乙烷基硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient cobalt-catalyzed deuterogenolysis of diboron: Synthesis of deuterated pinacolborane and vinylboronates

  摘要：

  Highly efficient hydrogenolysis and deuterogenolysis of diboron compounds have been realized by the use of a cobalt catalyst, affording TON up to 48201. Furthermore, a one-pot two-step procedure comprising sequential deuterogenolysis of diboron and deuteroboration of alkynes under the same cobalt catalyst has been developed for the efficient, atom-economical synthesis of deuterated vinylboronates with high deuterium incorporation and excellent regio- and stereoselectivity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.053

文献信息

• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Unlocking the catalytic potential of tris(3,4,5-trifluorophenyl)borane with microwave irradiation
  作者：Jamie L. Carden、Lukas J. Gierlichs、Duncan F. Wass、Duncan L. Browne、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c8cc09459d

  日期：——

  The catalytic activity of tris(3,4,5-trifluorophenyl)borane has been explored in the 1,2-hydroboration reactions of unsaturated substrates. Under conventional conditions, the borane was found to be active only in the hydroboration of aldehyde, ketone and imine substrates, with alkenes and alkynes not being reduced effectively. The use of microwave irradiation on the other hand has permitted alkenes

  三（3,4,5-三氟苯基）硼烷的催化活性已经在不饱和底物的1,2-氢硼化反应中得到了探索。在常规条件下，发现硼烷仅在醛，酮和亚胺底物的硼氢化中具有活性，而烯烃和炔烃不能有效还原。另一方面，微波辐射的使用允许烯烃和炔烃以高收率被硼氢化。
• Transition-metal-free regioselective synthesis of alkylboronates from arylacetylenes and vinyl arenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5gc02633d

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of alkylboronates from arylacetylenes or vinyl arenes and B2pin2via tandem borylation and protodeboronation has been developed. This reaction features with excellent regioselectivities, broad functional group tolerance and good yields in both small and gram scale.

  已经开发了通过芳基乙炔或乙烯基芳烃和B 2 pin 2的串联硼酸化和原脱硼氢硼烷无过渡金属合成的方法。该反应具有出色的区域选择性，广泛的官能团耐受性以及小和克规模的良好收率。
• Beneficial Effect of a Secondary Ligand on the Catalytic Difunctionalization of Vinyl Arenes with Boron and CO ₂
  作者：Trina M. Perrone、Amy S. Gregory、Steven W. Knowlden、Natalie R. Ziemer、Rabah N. Alsulami、Jeffrey L. Petersen、Brian V. Popp

  DOI：10.1002/cctc.201901197

  日期：2019.12.5

  superstoichiometric addition of vinyl arene or addition of secondary phosphine ligand. Reactivity optimization and competition experiments have provided preliminary insights into the ability of PPh3 to aid in the catalytic cycle, specifically carboxylation of electron‐rich benzyl‐copper(I) intermediate. Additional competition studies revealed that a catalytic amount of an electron‐rich vinyl arene could be used

  铜（I）催化的乙烯基芳烃的硼酸酯化反应是烯烃双官能化反应，可提供合成上有用的β-硼基-α-芳基丙酸衍生物。原始反应方法的缺点是催化剂负载量高，乙烯基芳烃的范围主要限于富电子系统。本文中，我们证明了催化添加剂，特别是三苯基膦或富电子苯乙烯，可提高催化剂效率并扩大底物范围。添加PPh 3后，先前报道的硼烷羧化底物以及两种新型β-硼化非甾体类抗炎药（bora - fenoprofen和bora）具有可比的产率氟比洛芬）在较低的催化剂负载量下获得。缺乏电子的底物的硼碳烷基化可以通过乙烯基芳烃的超化学计量添加或仲膦配体的添加实现。反应性的优化和竞争实验提供了对PPh 3协助催化循环的能力的初步见解，特别是富电子的苄基铜（I）中间体的羧化反应。进一步的竞争研究表明，除了铜（I）催化剂以外，还可以使用催化量的富电子乙烯基芳烃来促进缺电子的苯乙烯衍生物的硼羧基化。
• Selective electrocatalytic hydroboration of aryl alkenes
  作者：Yahui Zhang、Xiangyu Zhao、Ce Bi、Wenqi Lu、Mengyuan Song、Dongdong Wang、Guangyan Qing

  DOI：10.1039/d0gc03890c

  日期：——

  Organoboron compounds are powerful precursors of value-added organic compounds in synthetic chemistry, and transition metal-catalysed borylation has always been dominant. To avoid toxic reagents and costs associated with metal catalysts, simpler, more economical and effective approaches for delivering organoborons are highly desirable. Here, without the use of any metal catalysts, a CH3CN-involved

  在合成化学中，有机硼化合物是增值有机化合物的强大前体，过渡金属催化的硼酸酯化一直占主导地位。为了避免与金属催化剂相关的有毒试剂和成本，迫切需要更简单，更经济和有效的方法来输送有机硼。在此，在不使用任何金属催化剂的情况下，据报道CH 3 CN参与的电化学硼化反应以烯烃和HBpin为底物。通过调节HBpin的比例，实现了位选择性以实现不饱和键的单官能或双官能的硼酸酯化。此外，克级实验和通用转换的成功证实了该策略在工业合成中的潜在应用。至关重要的辅助作用机理研究中公开了乙腈电解过程中的N，N-二异丙基乙胺（DIEA）。提出的新策略为发现用于氢化反应的其他具有挑战性的电化学系统提供了一个通用平台。