(2R)-2-[(E,1R)-1-phenylmethoxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one | 1027731-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(E,1R)-1-phenylmethoxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1027731-14-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: KCSJSNUFAUCWHJ-MLQVESPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(E,1R)-1-phenylmethoxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环/交叉易位，可以轻松合成（-）-多柔红霉素。

  摘要：

  合成手性5-（1-羟基烷-2-烯基）-5H-呋喃-2-酮的策略及其在（-）-毛里卡他星全合成中的应用，分四个步骤进行，从（描述了R，R）-六-1,5-二烯-3,4-二醇。该方法中关键的合成步骤是高度区域选择性和立体选择性串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯的形成和烷基链的延伸均通过有效的一锅法完成。

  DOI：

  10.1021/ol040047f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxy-hexa-1,5-dien-3-ol 在 ruthenium carbene complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-2-[(E,1R)-1-phenylmethoxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环/交叉易位，可以轻松合成（-）-多柔红霉素。

  摘要：

  合成手性5-（1-羟基烷-2-烯基）-5H-呋喃-2-酮的策略及其在（-）-毛里卡他星全合成中的应用，分四个步骤进行，从（描述了R，R）-六-1,5-二烯-3,4-二醇。该方法中关键的合成步骤是高度区域选择性和立体选择性串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯的形成和烷基链的延伸均通过有效的一锅法完成。

  DOI：

  10.1021/ol040047f

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Muricatacin by Tandem Ring-Closing/Cross Metathesis
  作者：Kevin J. Quinn、André K. Isaacs、Rebecca A. Arvary

  DOI：10.1021/ol040047f

  日期：2004.11.1

  A strategy for the synthesis of chiral 5-(1-hydroxyalk-2-enyl)-5H-furan-2-ones and its application to the total synthesis of (-)-muricatacin, in four steps and 37% overall yield from (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol, are described. The key synthetic step in this approach is a highly regioselective and stereoselective tandem ring-closing/cross metathesis reaction in which both lactone formation and alkyl

  合成手性5-（1-羟基烷-2-烯基）-5H-呋喃-2-酮的策略及其在（-）-毛里卡他星全合成中的应用，分四个步骤进行，从（描述了R，R）-六-1,5-二烯-3,4-二醇。该方法中关键的合成步骤是高度区域选择性和立体选择性串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯的形成和烷基链的延伸均通过有效的一锅法完成。