2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 108839-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline；2,3-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin
• CAS: 108839-24-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: XQHUFNLOARWBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-135.5 °C
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 C₂₁H₂₁ClIrNO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2,3-二苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  多功能铱催化剂对氮杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300292
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基喹喔啉 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₂₁H₁₉MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  平衡 Mn 催化的 N-杂芳烃加氢中的跷跷板：受机制启发的催化剂设计，用于同时控制 H2 的活化和转移

  摘要：

  最近，锰催化的氢化反应因其在各种具有挑战性的转化中的重要性而受到广泛关注。在几类有机底物中，包括酰胺、酮、氨基甲酸酯、尿素衍生物、（环状）碳酸酯/聚碳酸酯、CO 2和 CO 2衍生物，使用 Mn 基系统的 N-杂芳烃氢化反应严重不足。文献中只有少数报道是已知的，主要是使用昂贵的膦基配体体系来设计有效的锰催化剂。从机理上讲，对于已知的钳形 Mn 催化剂，H 2活化步骤由典型的金属-配体双功能机制通过所谓的“Mn-氨基”/“Mn-氨基”平台促进，而 H 2- 转移步骤（以氢化物和质子转移的形式）是由精心设计的立体电子调谐的 P- 和/或 N- 供体配体连接在 Mn 中心触发的。有趣的是，这两个步骤，即 H 2 -activation 和 H 2-转移，通常由于金属中心的相反立体电子需求而抵消，并且在这两个步骤的情况下，现有的 PNP-Mn 和 NNP-Mn 催化剂确实遭受能量失衡。通过合理分析

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06405

文献信息

• One-pot synthesis of cyclohexylamine and <i>N</i>-aryl pyrroles <i>via</i> hydrogenation of nitroarenes over the Pd_0.5Ru_0.5-PVP catalyst
  作者：Chandan Chaudhari、Katsutoshi Sato、Yasuyuki Ikeda、Kenji Terada、Naoya Abe、Katsutoshi Nagaoka

  DOI：10.1039/d1nj00922b

  日期：——

  The direct synthesis of cyclohexylamine via the hydrogenation of nitrobenzene over monometallic (Pd, Ru or Rh) and bimetallic (PdxRu1−x) catalysts was studied. The Pd0.5Ru0.5-PVP catalyst was the most effective catalyst for this reaction. The catalyst can be reused and applied for the synthesis of N-aryl pyrroles and quinoxalines from nitrobenzenes.

  研究了在单金属（Pd，Ru或Rh）和双金属（Pd x Ru 1- x）催化剂上通过硝基苯加氢直接合成环己胺的方法。Pd 0.5 Ru 0.5 -PVP催化剂是该反应最有效的催化剂。该催化剂可以重复使用并用于由硝基苯合成N-芳基吡咯和喹喔啉。
• Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide‐Promoted Acceptorless Dehydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Tingting Liu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900499

  日期：2019.9.3

  Potassium tert‐butoxide‐promoted acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles was efficiently realized for the generation of N‐heteroarenes and hydrogen gas under transition‐metal‐free conditions. In the presence of KOtBu base, a variety of six‐ and five‐membered N‐heterocyclic compounds efficiently underwent acceptorless dehydrogenation to afford the corresponding N‐heteroarenes and H2 gas in o‐xylene

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。
• Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
  作者：Jianjun Wu、Dinesh Talwar、Steven Johnston、Ming Yan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201300292

  日期：2013.7.1

  Gas up: A cyclometalated iridium complex is found to catalyze the dehydrogenation of various benzofused N‐heterocycles, thus releasing H2. Driven by as low as 0.1 mol % catalyst, the reaction affords quinolines, indoles, quinoxalines, isoquinolines, and β‐carbolines in high yields.

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。
• An Imidazolylidene‐Based Mesoionic Carbene–Mn(I) Complex and Its Catalytic Potential in N‐Heteroarene Hydrogenation
  作者：Ravi Kumar、Madhusudan K. Pandey、Indresh K. Pandey、Abhishek Kumar、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/ejic.202300411

  日期：2023.10.12

  Herein we report the first mesoionic carbene (MIC)‐Mn(I) complex Mn‐bim‐MIC^imz derived from imidazolylidene motif. Structurally the octahedral Mn(I) complex Mn‐bim‐MIC^imz was assembled with an anionic benzimidazolato‐anchored imidazolylidene MIC‐based bidentate ligand (bim‐MIC^imz) and four CO ligands, as supported by detailed characterization using NMR and FTIR spectroscopy, mass spectrometry, and single crystal X‐ray diffraction study. We reckoned that the bim‐MIC^imz ligand would provide a robust and stable bonding with the Mn(I) centre, and also enhance electron density at the Mn(I) centre through its stronger σ‐donating/weaker π‐accepting property. These structural and electronic attributes triggered to exploit Mn‐bim‐MIC^imz in catalytic hydrogenation of N‐heteroarenes, where efficient hydride (Mn−H) delivery is a key step.

  摘要我们在此报告了首个由咪唑亚基图案衍生的介离子碳烯（MIC）-锰（I）配合物 Mn-bim-MICimz。从结构上看，八面体锰（I）配合物 Mn-bim-MICimz 是由一个阴离子苯并咪唑锚定咪唑亚基 MIC 双齿配体（bim-MICimz）和四个 CO 配体组装而成的，并通过核磁共振和傅立叶变换红外光谱、质谱和单晶 X 射线衍射研究进行了详细表征。我们认为，bim-MICimz 配体可与 Mn（I）中心形成强大而稳定的键合，并通过其更强的σ摒弃/更弱的π接受特性提高 Mn（I）中心的电子密度。这些结构和电子特性促使我们利用 Mn-bim-MICimz 催化 N-teroarenes 的氢化反应，其中高效的氢化物（Mn-H）输送是一个关键步骤。
• Hasanen; Ibrahim, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 3, p. 337 - 351
  作者：Hasanen、Ibrahim

  DOI：——

  日期：——