(R)-2-phenylcyclohexanone | 34281-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylcyclohexanone
• 英文别名: 2-phenylcyclohexanone；(R)-2-phenylcyclohexan-1-one；(2R)-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 34281-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DRLVMOAWNVOSPE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  294.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylcyclohexanone 在 ADH-A 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C形成和酶促CC不对称氢化反应，对叔α-芳基环酮进行化学水催化一锅对映选择性合成

  摘要：

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。

  DOI：

  10.1039/d1gc00372k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 葡萄糖 、 YqjM-RBS-GDH 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C形成和酶促CC不对称氢化反应，对叔α-芳基环酮进行化学水催化一锅对映选择性合成

  摘要：

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。

  DOI：

  10.1039/d1gc00372k

文献信息

• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。
• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。
• N-tert-Butylbenzenesulfenamide-catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-chlorosuccinimide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00479-4

  日期：2003.8

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1)-catalyzed oxidation of various primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was efficiently carried out by using N-chlorosuccinimide (NCS) in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4 Å at easy-to-control temperatures ranging from 0°C to room temperature. The present catalytic oxidation was performed without giving any

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。
• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021134086A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• Synthesis of Carboxamides by LDA-Catalyzed Haller−Bauer and Cannizzaro Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Takayuki Yano

  DOI：10.1021/ol0494459

  日期：2004.6.1

  direct synthesis of N-alkylcarboxamides and N,N-dialkylcarboxamides by Haller-Bauer (HB) and Cannizzaro-type reactions has been realized. Lithium N,N-diisopropylamide (LDA) catalyst was successfully used in not only the HB reaction of benzylic ketones with lithium N-alkylamides to give the corresponding carboxamides and hydrocarbons but also in the Cannizzaro-type reaction of aldehydes with lithium N-alkylamides

  [反应：见正文]已经实现了Haller-Bauer（HB）和Cannizzaro型反应的N-烷基羧酰胺和N，N-二烷基羧酰胺的首次直接合成。N，N-二异丙基酰胺锂（LDA）催化剂不仅成功地用于苄基酮与N-烷基酰胺锂的HB反应以生成相应的羧酰胺和烃类，而且还成功用于醛与N-烷基酰胺锂的Cannizzaro型反应中N，N-二烷基酰胺锂，得到相应的羧酰胺和醇。