2-(4-吗啉基磺酰基)乙胺盐酸盐(1:1) | 98113-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-吗啉基磺酰基)乙胺盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 乙胺,2-(4-吗啉基磺酰)-,盐酸(1:1)
• 英文名称: 2-(morpholinosulfonyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(Morpholin-4-ylsulfonyl)ethanamine hydrochloride；2-morpholin-4-ylsulfonylethanamine;hydrochloride
• CAS: 98113-06-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃S*ClH
• mdl: MFCD08752510
• 分子量: 230.716
• InChiKey: QTVLTMWZHMOYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吗啉基磺酰基)乙胺盐酸盐(1:1) 、 白桦脂酸 在 三正丁胺 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminoethanesulfonamides of Betulinic and Betulonic Acids

  摘要：

  新型潜在生物活性的磺酰胺衍生物是五环萊烯型三萜类化合物，其磺酰胺基团通过氨基乙烷间隔链和三萜骨架的C-17相连。它们是通过在Mukaiyama试剂（2-溴-1-甲基吡啶碘化物）的存在下，将2-氨基乙烷磺酰胺与贝图林酸和贝图隆酸结合合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03455-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(吗啉-4-磺酰基)乙基]-2,3-二氢-1H-异吲哚-1,3-二酮 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-吗啉基磺酰基)乙胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives

  摘要：

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-2009-1

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES AS HISTAMINE H4-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR H4 DE L'HISTAMINE
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2020020939A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by histamine H4 receptor.

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐或溶剂，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防由组胺H4受体介导的疾病或疾病中的用途。
• Quinazolines and related heterocyclic compounds and their therapeutic use
  申请人：Vereniging voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek en Patiëntenzorg

  公开号：EP2077263A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  A compound of the formula wherein X is CR1 or N; Y is CR3 or N; R1, R3, R4, R5 and R6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R' is Rx or NRyRz wherein Rx, Ry and Rz are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by Ry and Rz with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof, has therapeutic utility.

  该化合物的公式为X是CR1或N；Y是CR3或N；R1、R3、R4、R5和R6分别独立地为H、F、Cl、Br、I或一个可能含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7是一个包括一个或多个N原子的杂环基团；R'是Rx或NRyRz，其中Rx、Ry和Rz分别为H或相同或不同的基团，包括由Ry和Rz与N原子形成的环基团，最多包含20个碳原子，且可选地包含最多3个进一步从N、O和S中选择的杂原子；或其药用盐、酯或溶剂化合物具有治疗用途。
• Quinazolines and Related Heterocyclic Compounds, and Their Therapeutic Use
  申请人：Smits Rogier Adriaan

  公开号：US20100298322A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A compound of the formula (I) wherein X is CR 1 or N; Y is CR 3 or N; R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R 7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R′ is R x or NR y R z wherein R x , R y and R z are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by R y and R z with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof.

  化合物的式子 (I)，其中 X 是 CR1 或 N；Y 是 CR3 或 N；R1、R3、R4、R5 和 R6 分别是 H、F、Cl、Br、I 或一个含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7 是一个含有一个或多个 N 原子的杂环基团；R′ 是 Rx 或 NRyRz，其中 Rx、Ry 和 Rz 分别是 H 或相同或不同的基团，包括由 Ry 和 Rz 与 N 原子形成的环状基团，具有高达 20 个 C 原子并且可选地包括最多 3 个来自 N、O 和 S 的进一步杂原子；或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物。
• Discovery of Small Molecules Targeting the Frameshifting Element RNA in SARS-CoV-2 Viral Genome
  作者：Mo Yang、Feyisola P. Olatunji、Curran Rhodes、Sumirtha Balaratnam、Kara Dunne-Dombrink、Srinath Seshadri、Xiao Liang、Christopher P. Jones、Stuart F. J. Le Grice、Adrian R. Ferré-D’Amaré、John S. Schneekloth

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00051

  日期：2023.6.8

  orthogonal biophysical assays and structure–activity relationship (SAR) studies. This work reveals compounds with mid-micromolar binding affinity (KD = 60 ± 6 μM) to the FSE RNA and supports a binding mode distinct from previously reported FSE binders MTDB and merafloxacin. In addition, compounds are active in in vitro dual-luciferase and in-cell dual-fluorescent-reporter frameshifting assays, highlighting

  用小分子靶向 SARS-CoV-2 病毒基因组中的结构化 RNA 元件是对病毒复制进行药理学控制的一种有吸引力的策略。在这项工作中，我们报告了利用高通量小分子微阵列（SMM）筛选发现了针对 SARS-CoV-2 RNA 基因组中移码元件（FSE）的小分子。使用多种正交生物物理测定和构效关系 (SAR) 研究合成并表征了 SARS-CoV-2 FSE 的一类新型氨基喹唑啉配体。这项工作揭示了与 FSE RNA 具有中微摩尔结合亲和力 ( K D = 60 ± 6 μM) 的化合物，并支持与之前报道的 FSE 结合剂 MTDB 和美拉沙星不同的结合模式。此外，这些化合物在体外双荧光素酶和细胞内双荧光报告基因移码测定中具有活性，凸显了用药物样化合物靶向RNA结构元件以改变病毒蛋白表达的前景。
• Synthesis and QSAR of Quinazoline Sulfonamides As Highly Potent Human Histamine H₄ Receptor Inverse Agonists
  作者：Rogier A. Smits、Maristella Adami、Enade P. Istyastono、Obbe P. Zuiderveld、Cindy M. E. van Dam、Frans J. J. de Kanter、Aldo Jongejan、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm901379s

  日期：2010.3.25

  Hit optimization of the class of quinazoline containing histamine H-4 receptor (H4R) ligands resulted in a sulfonamide substituted analogue with high affinity for the H4R. This moiety leads to improved physicochemical properties and is believed to probe a distinct H4R binding pocket that was previously identified using pharmacophore modeling. By introducing a variety of sulfonamide substituents, the H4R affinity was optimized. The interaction of the new ligands, in combination with a set of previously published quinazoline compounds, was described by a QSAR equation. Pharmacological studies revealed that the sulfonamide analogues have excellent H4R affinity and behave as inverse agonists at the human H4R. In vivo evaluation of the potent 2-(6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline-4-amino)-N-phenylethanesulfonamide (54) (pK(i) = 8.31 +/- 0.10) revealed it to have anti-inflammatory activity in an animal model of acute inflammation.