N⁵,N⁵,N⁶,N⁶-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide | 31458-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N⁵,N⁵,N⁶,N⁶-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide
• 英文别名: N5,N5,N6,N6-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide；acenaphthene-4,5-dicarboxylic acid-di-N,N-dimethylamide；N,N,N',N'-tetramethyl-5,6-acenaphthylenedicarbamide；Acenaphten-5,6-dicarbonsaeure-di-N,N-dimethylamid；Acenaphthen-5,6-dicarbonsaeure-bis-dimethylamid；5-N,5-N,6-N,6-N-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide
• CAS: 31458-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: BGVXWUHUICSRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵,N⁵,N⁶,N⁶-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide 在 吡啶 、 盐酸 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linear and star-shaped naphthalimide-fused pyrazinacenes

  摘要：

  我们合成了一种具有二酮官能团的新型萘二甲酰亚胺衍生物，并利用这种衍生物开发出了一系列高度对称、扁平、n 型半导体萘基吡嗪并烯。通过改变这些化合物的对称性和萘二甲酰亚胺成分的数量，实现了对其电化学、光物理和形态特性的微调。

  DOI：

  10.1039/c2cc36791b
• 作为产物：
  描述：

  苊 、 二甲氨基甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N⁵,N⁵,N⁶,N⁶-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  两种互补分子模的合成

  摘要：

  描述了两个互补分子模具的合成。这些分子包含一个多芳烃中心部分和四个侧向庞大的叔丁基苯基或二叔丁基苯基，因此当它们沉积到表面上时，会产生一个易于金属成型的空腔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800954

文献信息

• Bandgap Engineering in π-Extended Pyrroles. A Modular Approach to Electron-Deficient Chromophores with Multi-Redox Activity
  作者：Halina Zhylitskaya、Joanna Cybińska、Piotr Chmielewski、Tadeusz Lis、Marcin Stępień

  DOI：10.1021/jacs.6b07826

  日期：2016.9.7

  A family of bandgap-tunable pyrroles structurally related to rylene dyes was computationally designed and prepared using robust, easily scalable chemistry. These pyrroles show highly variable fluorescence properties and can be used as building blocks for the synthesis of electron-deficient oligopyrroles. The latter application is demonstrated through the development of π-extended porphyrins containing

  使用稳健、易于扩展的化学方法通过计算设计和制备了一系列带隙可调的吡咯，其结构与芘染料相关。这些吡咯表现出高度可变的荧光特性，可用作合成缺电子低聚吡咯的基础材料。后一种应用通过开发含有萘二酰胺或萘二亚胺单元的 π 扩展卟啉得到证明。这些新的大环同时具有可调谐的可见光和近红外吸收，能够通过电化学还原接受多达 8 个电子，以及高内部分子自由体积。当在惰性条件下化学还原时，这些大环中最缺电子的显示出八种带电状态的可逆形成，以显着红移的光吸收为特征，扩展到 2200 nm 以上。这些特征使这些低聚吡咯成为功能发色团、电荷存储材料和晶体工程的构造物。
• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• Tetraazabenzodifluoranthene Diimides: Building Blocks for Solution-Processable n-Type Organic Semiconductors
  作者：Haiyan Li、Felix Sunjoo Kim、Guoqiang Ren、Emily C. Hollenbeck、Selvam Subramaniyan、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1002/anie.201210085

  日期：2013.5.17

  11‐Ring heterocyclic diimides were synthesized and found to be planar and to exhibit a slipped face‐to‐face π stacking. Variation of the substituents tunes the electronic structure and properties. In n‐channel organic field‐effect transistors, the new organic semiconductors have a high electron mobility. When they were used as acceptor material in polymer solar cells, a power conversion efficiency

  合成了11环杂环二酰亚胺，发现它们是平面的，并表现出滑动的面对面π堆叠。取代基的变化调节了电子结构和性能。在n沟道有机场效应晶体管中，新的有机半导体具有很高的电子迁移率。当将它们用作聚合物太阳能电池中的受体材料时，获得了1.8％的功率转换效率。
• Synthesis of Two Complementary Molecular Moulds
  作者：Régis Barattin、André Gourdon

  DOI：10.1002/ejoc.200800954

  日期：2009.3

  The synthesis of two complementary molecular moulds is described. These molecules comprise a polyaromatic central part and four lateral bulky tert-butylphenyl or di-tert-butylphenyl groups so that when they are deposited onto a surface, a cavity prone to metallic moulding is created. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了两个互补分子模具的合成。这些分子包含一个多芳烃中心部分和四个侧向庞大的叔丁基苯基或二叔丁基苯基，因此当它们沉积到表面上时，会产生一个易于金属成型的空腔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereocontrolled Synthesis of Chiral Heteroaromatic Propellers with Small Optical Bandgaps
  作者：Maksim Navakouski、Halina Zhylitskaya、Piotr J. Chmielewski、Tadeusz Lis、Joanna Cybińska、Marcin Stępień

  DOI：10.1002/anie.201900175

  日期：2019.4

  reaction offers high yields of propeller‐shaped targets, even for electron‐deficient precursors, and shows electrophile‐dependent stereoselectivity, with N‐bromosuccinimide and dibromine yielding, respectively D6‐ and C2‐symmetric products. The propeller azacoronenes are chiral and can be separated into configurationally stable enantiomers. In addition to providing steric bulk, peripheral functionalization

  基于放射状π延伸的六吡咯并六氮杂异戊二烯的手性杂芳族螺旋桨是通过适当官能化的供体-受体单吡咯以简明的合成方法获得的。为了克服空间障碍，开发了一种新的环脱氢方法，该方法使用溴亲电试剂作为氧化剂，而不是常用的高电位氧化剂。该新反应即使对于电子缺乏的前体也可提供高产率的螺旋桨状靶，并显示出亲电试剂依赖性的立体选择性，其中N-溴琥珀酰亚胺和二溴的产率分别为D 6和C 2。对称产品。螺旋桨氮杂蒽酮是手性的，可以分离为构型稳定的对映异构体。除了提供空间体积外，外围功能化还极大地影响了螺旋桨的电子性能，这些螺旋桨的光学和电化学带隙减小，并且电还原行为更加明确。