(1'R,2'S,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole | 17460-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol；2-(D-arabino-tetritol-1-yl)-1H-benzimidazole；2-(D-arabino-tertitol-1-yl)benzimidazole；2-(D-arabino-tetritol-1-yl)benzimidazole；1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol；D-(1R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-erythritol；(1R,2S,3R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 17460-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NGARGLFGAKHDPP-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 麦穗宁
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的合成和端基构型

  摘要：

  摘要从相应的差向异构体2-（d-阿拉伯糖和d-核糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑类似物1制备了2-（α-和β-d-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物2和3。和4。类似地，从前体2-（1-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑12获得了2-（β-1-异呋喃呋喃糖基）苯并咪唑13。C-核苷类似物2、3和13的结构和端基异构构型通过酰化，1 H和13 C NMR光谱法和质谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00296-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1'R,2'S,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Barker; Farrar; Gulland, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• Synthesis, Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking of Some Potential 2,6-disubstituted 1H-Benzimidazoles; Non-Classical Antifolates
  作者：Sunil Harer、Manish Bhatia、Vikram Kawade

  DOI：10.2174/1573406415666190206231555

  日期：2019.10.14

  condensation of o-nitro aniline or 2,4-dinitro aniline with series of aldehydes or acetophenones using Na2S2O4 or SnCl2 respectively and reflux for 5-6hr. Structures of compounds have been confirmed by spectroscopic methods as 1H and 13C NMR, FT-IR and MS. In vitro DHFR inhibition study was performed by using Epoch microplate reader and IC50 of the test compounds was compared with Trimethoprim. In

  背景：二氢叶酸还原酶是微生物中胸苷和嘌呤合成的重要酶之一。已设计出许多药物来抑制微生物DHFR，但随着时间的流逝，一些药物对酶产生了耐药性和交叉反应性。在过去的几十年中，苯并咪唑，三唑及其衍生物因其针对微生物蛋白DHFR的广泛的抗菌和抗真菌活性而引起了合成化学家的关注。 目的：我们目前研究的目标是通过研究配体-受体结合相互作用，体外酶抑制试验以及对选定病原微生物的抗菌活性，来探索作为微生物DHFR抑制剂的苯并咪唑类药物。 方法：通过分别用Na 2 S 2 O 4或SnCl 2将邻硝基苯胺或2，4-二硝基苯胺与一系列醛或苯乙酮一锅缩合，合成包含三十种新型2，6-二取代的1H-苯并咪唑的文库。 。化合物的结构已通过光谱法确认为1 H和13 C NMR，FT-IR和MS。使用Epoch酶标仪进行体外DHFR抑制研究，并将测试化合物的IC50与甲氧苄啶比较。通过琼脂圆盘扩散法对选定的临床病原体进行了体外抗菌活性，并报道了MIC（µg
• Circular dichroism and anomeric configuration assignment of benzimidazole C-nucleoside analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Omnia G. Abdel Hamid、Verena Gossen、Gerhard Raabe、Salah Aboulela

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.008

  日期：2012.11

  The circular dichroism of a series of acyclic polyhydroxyalkyl benzimidazole C-nucleoside analogs was correlated with the stereochemistry of the chiral carbon atom α to the benzimidazole base moiety. This correlation was used for the assignment of the anomeric configuration of 2-(β-L-erythrofuranosyl) benzimidazole C-nucleoside analogs without a need to have the other anomer on hand, in a similar manner

  一系列无环多羟基烷基苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性与手性碳原子α对苯并咪唑碱基部分的立体化学相关。该相关性用于分配2-（β-L-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的端基构型，而无需手头有其他端基异构体，其方式与分配端基异构体时获得的相关性相似。三唑C-核苷类似物的构型。
• Reductive cyclization of carbohydrate 2-nitrophenylhydrazones to chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570360302

  日期：1999.5

  The 2-nitrophenylhydrazones 2 of D-arabino-2-hexulopyranosonic acid, D-arabinose, D-galactose and D-galacturonic acid are used as precursors to form chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles by reductive cyclization methods. Catalytic hydrogenation provided the amine derivatives which are cyclized and air oxidized in alkaline solution to yield the novel 1,2,4-benzotriazines 3 as

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。
• Synthesis of N-bridgehead heterocycles from saccharide benzimidazoles
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Viggo Waagen、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.010

  日期：2008.2

  Treatment of D-arabino-tetritol-1-yl-benzimidazole with P-toluenesulfonyl chloride (1molequiv) in pyridine, afforded the N-bridgehead heterocycles, 2R,3R,4S-trihydroxy-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole. The structure of the latter compound was determined by acylation, (1)H, and (13)C NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  用吡啶中的对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）处理D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基-苯并咪唑，得到N-桥头杂环2R，3R，4S-三羟基-1：2：3：4-四氢吡啶基[1] ，2-a]苯并咪唑。后一种化合物的结构通过酰化，（1）H和（13）C NMR光谱和质谱确定。