1,2,3,4,5-penta-O-benzoyl-D-mannonic acid nitrile | 71439-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta-O-benzoyl-D-mannonic acid nitrile
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-D-mannononitrile；penta-O-benzoyl-D-mannononitrile；penta-O-benzoyl-D-mannonic acid nitrile；Penta-O-benzoyl-D-mannonsaeure-nitril；[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrabenzoyloxy-5-cyanopentyl] benzoate
• CAS: 71439-41-3
• 化学式: C₄₁H₃₁NO₁₀
• 分子量: 697.698
• InChiKey: MWQIMURPUMFMEL-MGXDLYCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  834.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-benzoyl-D-mannonic acid nitrile 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-D-mannonoamidoxime
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的一些恶二唑衍生物的合成

  摘要：

  2-甲基-5- [1'，2'，3'，4'，5'-戊-O-苯甲酰基-D-甘露糖醇-戊醇-1'-基] -1,3,4-恶二唑的合成和5-甲基-3- [1'，2'，3'，4'，5'-戊-O-苯甲酰基-D-甘露醇-戊醇-1-'基] -1,2,4-恶二唑以及它们的中间产品。给出了它们的1 H和13 C nmr和ms光谱，并提出了它们在溶液中的优先构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320322
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose oxime 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4,5-penta-O-benzoyl-D-mannonic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  醛糖酸的苯甲酰化腈：按照Wohl和Zemplén方法降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a006

文献信息

• Synthesis and reactions of 1,5- and 1,3-dialkyl-(d-manno-pentitol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole nucleosides derived from 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts
  作者：Najim A Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Irene M. Lagoja

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00084-1

  日期：1999.5

  Abstract 1-(Chloroalkyl)1-aza-2-azoniaallene salts underwent cycloaddition with penta- O -benzoyl- d -mannonic acid nitrile to give several intermediates. The salts of these rearranged spontaneously to the protonated 1,2,4-triazoles, which hydrolysed, in situ, to the acyclic 1,2,4-triazole C-nucleosides. Deblocking of the latter afforded the free nucleosides. Analogous treatment of 1,1- tert -butylmethyl

  摘要将1-（氯烷基）1-氮杂-2-氮杂苯丙烯盐与五-O-苯甲酰基-d-甘露酸腈进行环加成反应，制得几种中间体。它们的盐自发地重排成质子化的1,2,4-三唑，其原位水解成无环的1,2,4-三唑C-核苷。后者的解封闭得到游离核苷。在重排和水解后，用五-O-苯甲酰基-d-甘露糖酸腈类似处理1-氮杂-2-氮杂壬烯丙烯盐的1，1-叔丁基甲基衍生物，得到无环C-核苷，解环后得到游离核苷。1-乙基-3-（d-甘露糖醇-1-基）-5-甲基-1 H -1,2,4-三唑和5-（d-甘露糖醇-1-基）-3的乙酰化-甲基-1-（1,2,4-三氯苯基）-1 H -1,2，