N-n-butyl-N-methyl-N-2-(1-phenyl)propylamine | 59313-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-N-methyl-N-2-(1-phenyl)propylamine
• 英文别名: N-n-butyl-N-methylamphetamine；Methyl-n-butylamphetamin；N-Methyl-N-n-butyl-amphetamine；N-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 59313-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: XWUXLSYHMHHYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1486;1486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-N-methyl-N-2-(1-phenyl)propylamine 生成 DL-甲基苯丙胺 、 N-n-Butylamphetamine
  参考文献：
  名称：

  药物代谢和处置中的定量构效关系：N-取代的苯丙胺在人体中的药代动力学

  摘要：

  人体中15种N-烷基取代的苯丙胺的药代动力学数据一直是回顾性定量构效关系研究的对象。苯丙胺的尿排泄随着亲脂性的增加而减少。相关方程表明，对于相同的亲脂性，叔胺的排泄速度要快于仲胺，仲胺的排泄速度要快于伯胺。表观的正庚烷-pH 7.4缓冲液分配系数与尿液排泄的关系比真实的正辛醇-水分配系数的相关性更好，这可能是因为它包含一个pKa项，该术语说明了作为非离子物质存在于肾小管中的药物比例。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690505
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 甲基丁胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N-n-butyl-N-methyl-N-2-(1-phenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  碱催化的多米诺骨化-氢化反应-苯丙胺的合成新途径

  摘要：

  提出了一种通过碱催化的多米诺骨化-加氢胺化反应有效合成药学上令人感兴趣的苯丙胺的方法。从烯丙基苯和各种伯胺或仲胺开始，在催化量的正丁基锂存在下，苯丙胺的基本结构模式直接以高达91％的收率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00436-1

文献信息

• A Base-Catalyzed Domino-Isomerization–Hydroamination Reaction—A New Synthetic Route to Amphetamines
  作者：Christian G. Hartung、Claudia Breindl、Annegret Tillack、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00436-1

  日期：2000.7

  An efficient synthesis of pharmaceutically interesting amphetamines by a base-catalyzed domino-isomerization–hydroamination reaction is presented. Starting from allylbenzene and various primary or secondary amines, the basic structural pattern of amphetamines is synthesized directly in yields of up to 91% in the presence of catalytic amounts of n-butyllithium.

  提出了一种通过碱催化的多米诺骨化-加氢胺化反应有效合成药学上令人感兴趣的苯丙胺的方法。从烯丙基苯和各种伯胺或仲胺开始，在催化量的正丁基锂存在下，苯丙胺的基本结构模式直接以高达91％的收率合成。
• Quantitative structure–activity relationships in drug metabolism and disposition: Pharmacokinetics of N-substituted amphetamines in humans
  作者：Bernard Testa、Bjarne Salvesen

  DOI：10.1002/jps.2600690505

  日期：1980.5

  Pharmacokinetic data of 15 N-alkyl-substituted amphetamines in humans have been the object of a retrospective quantitative structure-activity relationship study. The urinary excretion of amphetamines was shown to decrease with increasing lipophilicity; the correlation equations revealed that, for identical lipophilicities, tertiary amines are excreted faster than secondary amines, which are excreted

  人体中15种N-烷基取代的苯丙胺的药代动力学数据一直是回顾性定量构效关系研究的对象。苯丙胺的尿排泄随着亲脂性的增加而减少。相关方程表明，对于相同的亲脂性，叔胺的排泄速度要快于仲胺，仲胺的排泄速度要快于伯胺。表观的正庚烷-pH 7.4缓冲液分配系数与尿液排泄的关系比真实的正辛醇-水分配系数的相关性更好，这可能是因为它包含一个pKa项，该术语说明了作为非离子物质存在于肾小管中的药物比例。