2-(2-fluoroethane)sulfonylbenzothiazole | 428517-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-fluoroethane)sulfonylbenzothiazole
• 英文别名: 2-((1-Fluoroethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole；2-(1-fluoroethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 428517-71-9
• 化学式: C₉H₈FNO₂S₂
• 分子量: 245.298
• InChiKey: CJTCPRXPLPRWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  371.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 2-(2-fluoroethane)sulfonylbenzothiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-tert-butyl-(1-fluoroethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  方便的一步合成氟乙叉衍生物

  摘要：

  开发了一种方便的一步法合成醛-酮为基础的宝石-单氟烷基烯烃。该方法包括根据Julia的方法利用2-（1-氟乙基）磺酰基-1，3-苯并噻唑，并为合成氟代亚烷基衍生物开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)苯并噻唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 triethylamine trihydrofluoride 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-fluoroethane)sulfonylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  方便的一步合成氟乙叉衍生物

  摘要：

  开发了一种方便的一步法合成醛-酮为基础的宝石-单氟烷基烯烃。该方法包括根据Julia的方法利用2-（1-氟乙基）磺酰基-1，3-苯并噻唑，并为合成氟代亚烷基衍生物开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.027

文献信息

• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。
• Synthesis of Fluorinated<i>exo</i>-Glycals through Modified Julia Olefination
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Bernard Fenet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201201719

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of fluorinated enol ethers derived from carbohydrates is reported. A modified Julia olefination reaction of functionalized lactones with fluorine-substituted sulfones gives the corresponding monofluorinated tri- or tetra-substituted exo-glycals.

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。
• Preparation of monofluoroalkenes
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1209154A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  There is described a process for the preparation of compounds of formula I in which R is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocyclyl, and R1 and R2 are hydrogen, an organic radical or together with the ring to which they are attached, form an optionally substituted ring, which may contain one or more hetero atoms, which comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula III in which the ring Q is an optionally substituted heteroaromatic ring, which optionally comprises one or more further hetero atoms and to which is optionally fused an optionally substituted ring.

  描述了一种制备公式I化合物的过程，其中R是氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的烯基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基；R1和R2是氢、有机基或与它们所附着的环一起形成可选择地取代的环的情况，该环可能含有一个或多个杂原子，包括将公式II化合物与公式III化合物反应，其中环Q是可选择地取代的杂芳香环，可能包含一个或多个进一步的杂原子，并且可选择地融合一个可选择地取代的环。
• Synthesis of substituted exo-glucals via a modified Julia olefination and identification as selective β-glucosidase inhibitors
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Teresa Mena Barragán、Thierry Lequeux、Carmen Ortiz Mellet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1039/c3ob41926f

  日期：——

  A series of fluorine and non-fluorine-substituted C-glucosylidenes (exo-glucals) has been synthesized via a modified Julia olefination. The deprotected exo-glucals were prepared in five steps from commercially available D-gluconolactone. The evaluation of this original family of compounds against a panel of glycosidases showed a highly specific in vitro activity towards mammalian β-glucosidase depending

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。
• Decarboxylation of fluorosulfones for the preparation fluoroalkylidene precursors
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.005

  日期：2012.2

  The synthesis of fluorosulfones by alkylation of fluoroacetate derivatives is reported. Their decarboxylation reaction under Krapcho conditions is a convenient process to prepare fluorosulfones as reagents for fluoroalkene synthesis. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.