1-deoxy-2,3-o-isopropylidene-1-tosyl-D-arabinitol | 71769-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-2,3-o-isopropylidene-1-tosyl-D-arabinitol
• 英文别名: 1-Tosyl-2,3:4,5-diisopropyliden-D-arabit；[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 71769-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇S
• 分子量: 386.466
• InChiKey: IYIQYSAUDMPPFI-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-2,3-o-isopropylidene-1-tosyl-D-arabinitol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-5-iodo-1,2,3,4-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Kornilov, V. I.; Mikshiev, Yu. M.; Levitan, G. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 6.2, p. 1111 - 1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-deoxy-2,3-o-isopropylidene-1-tosyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Greifenberg, Stefan; Beckstett, Anne, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• Yb(Otf)₃·H₂O: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of Isopropylidene Acetals
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1246/cl.2001.430

  日期：2001.5

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved using a catalytic amount of Yb(Otf)3·H2O in acetonitrile at ambient temperature.

  在环境温度下，使用催化量的 Yb(Otf)3·H2O 在乙腈中实现了末端异亚丙基缩醛的简便化学选择性水解。
• Phosphite‐thioether/selenoether Ligands from Carbohydrates: An Easily Accessible Ligand Library for the Asymmetric Hydrogenation of Functionalized and Unfunctionalized Olefins
  作者：Jèssica Margalef、Carlota Borràs、Sabina Alegre、Elisabetta Alberico、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201900132

  日期：2019.4.18

  phosphite‐thioether/selenoether ligands has been easily prepared from accessible L‐(+)‐tartaric acid and D‐(+)‐mannitol and applied in the M‐catalyzed (M=Ir, Rh) asymmetric hydrogenation of a broad number of substrates (46 in total). Its highly modular architecture has been crucial to maximize the catalytic performance. Improving most of the reported approaches, this ligand family presents a broad substrate

  可以轻松地从可及的L-（+）-酒石酸和D-（+）-甘露糖醇制备大量亚磷酸酯-硫醚/硒醚配体，并将其应用于M-催化的（M = Ir，Rh）不对称加氢反应中。大量的基材（总共46种）。其高度模块化的体系结构对于最大化催化性能至关重要。改进了大多数已报道的方法，该配体家族提供了广泛的底物范围。通过选择配体参数，因此在功能化和非功能化底物的广泛范围内都实现了高对映选择性（ee高达99％）。有趣的是，通常可以通过改变配体参数来获得氢化产物的两种对映异构体。
• Phosphite-Thiother Ligands Derived from Carbohydrates allow the Enantioswitchable Hydrogenation of Cyclic β-Enamides by using either Rh or Ir Catalysts
  作者：Jèssica Margalef、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201604483

  日期：2017.1.18

  Phosphite‐thioether ligands with a simple modular architecture, derived from inexpensive l‐(+)‐tartaric acid and d‐mannitol, have been for the first time successfully applied (ee values up to 99 %) in the synthesis of 2‐aminotetralines and 3‐aminochromanes by metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic β‐enamides. The ligands have the advantages of the robustness of the thioether/phosphite moieties

  具有简单模块化结构的亚磷酸酯-硫醚配体，是由廉价的l -（+）-酒石酸和d-甘露醇衍生而来，首次成功应用（ee在金属催化的环状β-酰胺的不对称加氢反应中合成2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃类化合物时的最高收率（99％）。配体的优点是硫醚/亚磷酸酯基团的坚固性，以及通过存在亚芳基亚磷酸酯基团和衍生自碳水化合物的主链而形成的手性口袋的柔韧性提供了额外的控制。此外，它们坚固且对空气稳定，因此易于处理，操纵和存储。有用的是，氢化产物的两种对映异构体都是通过简单地从Rh变为Ir来获得的。可以使用低氢压和环境友好的碳酸亚丙酯，而不会损失选择性。
• 2-Triazolylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-diones<i>via</i>1,3-dipolar cycloadditions to 2-ethynylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-dione
  作者：Ondrej Simo、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi

  DOI：10.1002/jhet.5570370502

  日期：2000.9

  synthesis of a series of 5,6-dihydro-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione ring system derivatives with a [1,2,3]triazole ring bonded in position 2. The procedure is based on cycloaddition of substituted alkyl azides to the terminal triple bond of 5,6-dihydro-2-ethynyl-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione (4). This cycloaddition produced two regioisomers −5,6-dihydro-9-methyl

  本文提出了一种串联5,6-二氢-4-氧代的合成ħ，8 ħ嘧啶并[1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-（9 ħ与[1） -二酮环体系的衍生物， 2,3]在位置2结合的三唑环。该程序基于取代的叠氮化物与5,6-二氢-2-乙炔基-9-甲基-4 H，8 H-嘧啶基[1]的末端三键环加成反应，2,3 - cd ]嘌呤-8,10（9 H）-二酮（4）。该环加成反应产生了两个区域异构体-5,6-二氢-9-甲基-2-（1-取代的-1 H- [1,2,3]三唑-5-基）-4 H，8 H-嘧啶[1， 2,3- cd ]嘌呤-8,10（9H）-二酮（7）和2-（1-取代-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）衍生物8。通过溴化从起始的2-未取代的化合物1获得所需的2-乙炔基衍生物4，得到2-溴衍生物2，其通过Sonogashira反应转化为三甲基甲硅烷基乙炔3，最后，通过水解除去保护性的三甲基甲硅烷基基团。