6,7-dihydro-5H-thieno<2,3-b>thiepin-4-one | 173548-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-thieno<2,3-b>thiepin-4-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-b]thia-4-one；4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-b]thiepin-4-one；6,7-Dihydrothieno[2,3-b]thiepin-4(5h)-one；6,7-dihydro-5H-thieno[2,3-b]thiepin-4-one
• CAS: 173548-99-7
• 化学式: C₈H₈OS₂
• 分子量: 184.283
• InChiKey: CMEVPDGGHYOFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-thieno<2,3-b>thiepin-4-one 在 sodium methoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4,5-dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepin[4,5-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(2-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  发现 4,5-Dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino [4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物作为酪氨酸激酶抑制剂的潜在表皮生长因子受体

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 的过度表达（称为上调）或过度活跃与多种癌症相关，已成为治疗选择性癌症的有吸引力的分子靶标。我们在此报告了一系列新型 4,5-dihydro-1H-thieno [2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物的设计和合成以及筛选使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对 EGFR 高表达人 A549 细胞系的抑制活性。进行对接模拟以将化合物6g和吉非替尼拟合到EGFR中以确定可能的结合模型，并且6g和吉非替尼的结合位点和模式构象完全相似，两种化合物通过与MET769的氢键相互作用而稳定。结合生物活性评估，化合物6g显示出最有效的抑制活性（A549的IC50 = 9.68 ± 1.95 μmol·L–1）。最后，发现了 4,5-二氢-1H-噻吩并[2',3':2,3]噻吩并[4

  DOI：

  10.3390/molecules23081980
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-thienylthio)butyric acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到6,7-dihydro-5H-thieno<2,3-b>thiepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 4,5-Dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino [4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物作为酪氨酸激酶抑制剂的潜在表皮生长因子受体

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 的过度表达（称为上调）或过度活跃与多种癌症相关，已成为治疗选择性癌症的有吸引力的分子靶标。我们在此报告了一系列新型 4,5-dihydro-1H-thieno [2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物的设计和合成以及筛选使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对 EGFR 高表达人 A549 细胞系的抑制活性。进行对接模拟以将化合物6g和吉非替尼拟合到EGFR中以确定可能的结合模型，并且6g和吉非替尼的结合位点和模式构象完全相似，两种化合物通过与MET769的氢键相互作用而稳定。结合生物活性评估，化合物6g显示出最有效的抑制活性（A549的IC50 = 9.68 ± 1.95 μmol·L–1）。最后，发现了 4,5-二氢-1H-噻吩并[2',3':2,3]噻吩并[4

  DOI：

  10.3390/molecules23081980

文献信息

• 噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其医药应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103980289B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃并吡唑类化合物的衍生物和药学上适用的盐，噻吩并噻喃并吡唑类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为脂氧合酶抑制剂，用于治疗与花生四烯酸代谢过程有关的相关疾病如炎症、痛风、头痛、牙痛、神经痛和关节痛等慢性钝痛。
• 噻吩并硫杂类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103626787B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：噻吩并噻喃类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌，支气管哮喘。
• Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0189690A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  融合了饱和杂环的芳香族磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高。
• Synthesis and structure-activity analysis of 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydrothieno[2′,3′:2,3]thiepino[4,5-c]pyridazin-3(2H)-ones as ligands for benzodiazepine receptors
  作者：H Tanaka、S Kirihara、H Yasumatsu、T Yakushiji、T Nakao

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88305-x

  日期：1995.1

  A series of 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydrothieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyridazin-3(2H)-ones were synthesized and evaluated in vitro for their affinity tow-ard benzodiazepine receptors (BZRs) in rats and for their intrinsic efficacy in the augmentation of the gamma-aminobutyric acid (GABA)-induced chloride currents in the dissociated frog sensory neurons. Compounds in which the 9-position of the condensed-ring system was substituted with alkyl group or bromine had a high affinity toward BZRs. The substituents at the same position also influenced significantly the GABA-induced chloride currents. As the result, 9-alkyl and 9-bromo substituents would interact with the lipophilic area of BZRs. A series of 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydrothieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyridazin-3(2H)-ones exhibited partial and full agonistic activities toward BZRs.
• US4677115A
  申请人：——

  公开号：US4677115A

  公开（公告）日：1987-06-30