bis(pyrrolidino)-2-cyanoethoxyphosphite | 177738-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: bis(pyrrolidino)-2-cyanoethoxyphosphite
• 英文别名: 3-Dipyrrolidin-1-ylphosphanyloxypropanenitrile
• CAS: 177738-52-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₃OP
• 分子量: 241.273
• InChiKey: AXDPCIWXDWIBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pyrrolidino)-2-cyanoethoxyphosphite 、 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷 在 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside phosphitylation using ionic liquid stabilised phosphorodiamidites and mechanochemistry

  摘要：

  通过使用离子液体稳定的磷酸二胺进行机械化学合成，已成功合成了一系列包含小氨基取代基的核苷酸磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36367d
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-羟基丙腈 在 三氯化磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 bis(pyrrolidino)-2-cyanoethoxyphosphite
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside phosphitylation using ionic liquid stabilised phosphorodiamidites and mechanochemistry

  摘要：

  通过使用离子液体稳定的磷酸二胺进行机械化学合成，已成功合成了一系列包含小氨基取代基的核苷酸磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36367d

文献信息

• 5'-DITHIO-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP0772622A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5864031A
  申请人：——

  公开号：US5864031A

  公开（公告）日：1999-01-26
• [EN] 5'-DITHIO-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A MODIFICATION 5'-DITHIO
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：WO1996004295A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) The present invention provides nuclease resistant 5'-dithio-modified oligonucleotides that are useful in nucleic acid therapeutics and diagnostics. The novel modified oligonucleotides have at least one 5'-dithioate linkage, wherein both the oxygen atom at the 5'-position (5'-bridging oxygen) and at least one of the non-bridging oxygen atoms of a naturally occurring phosphodiester linkage are independently replaced with a single sulfur atom. The invention also provides a polymer-supported method for making 5'-dithio-modified and 5'-thio-modified oligonucleotides as well as novel monomeric nucleoside and nucleotide intermediates useful in the synthetic method.(FR) La présente invention concerne des oligonucléotides à modification 5'-dithio résistant aux nucléases et qui sont utiles dans les diagnostics et thérapies à base d'acide nucléique. Les nouveaux oligonucléotides modifiés présentent au moins une liaison 5'-dithioate dans laquelle, aussi bien l'atome d'oxygène en position 5' (oxygène pontant 5'), que l'un au moins des atomes d'oxygène non pontants d'une liaison phosphodiester survenant naturellement, sont remplacés indépendamment par un seul atome de soufre. L'invention concerne également un procédé à base de polymère permettant la production d'oligonucléotides à modification 5'-dithio et à modification 5'-thio, ainsi que des nouveaux intermédiaires de nucléosides et de nucléotides monomères utiles dans le procédé de synthèse.