3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone | 111945-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4'-fluoro-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one；3-(4-Fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 111945-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: MJBJTBWDJFLDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 作用下， 生成 1-氟-4-(3-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. VI.^1,2 Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 3'- and 4'-Substituted 4-Fluorobiphenyls and 3″-Substituted 4-Fluoroterphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a026
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  室温下环己酮光催化无受体脱氢快速获得游离酚

  摘要：

  酚类是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的子结构。然而，在温和条件下直接构建酚的实用方法仍然具有挑战性。在此，开发了环己酮或环己烯酮在室温下的光催化无受体析氢芳构化。该反应的特点是可见光和钴共催化原位顺序脱氢形成烯醇甲硅烷基醚，这被认为是一个具有挑战性的过程。这种操作简单的方法能够从环己酮或环己烯酮合成一系列具有不同取代模式的酚类。此外，从环己二酮中获得了多种取代的1,2-、1,3-和1,4-苯二酚，为在温和条件下从简单起始原料合成苯酚提供了通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300363

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Phenol Derivatives
  作者：Jeong Hyeon Park、Chan Yi Park、Mi Jin Kim、Min Uk Kim、Young Joon Kim、Geon-Hee Kim、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00077

  日期：2015.7.17

  complementary microreactor technologies were developed for the study of biphasic gas–liquid reactions and preparation of meta-substituted phenol derivatives. The first capillary microreactor, composed of a T-junction and simple capillary, enabled oxidative Heck/dehydrogenation on a microgram scale with a shortened reaction time; the total sequence time for oxidative Heck/dehydrogenation reactions was optimized

  开发了两种互补的微反应器技术，用于研究气液两相反应和间位反应的制备取代的苯酚衍生物。第一个毛细管微反应器由T型接头和简单的毛细管组成，可实现微克级的氧化Heck /脱氢反应，并缩短了反应时间。氧化性Heck /脱氢反应的总顺序时间从传统的批处理系统中的2160分钟优化到微化学系统中的130分钟。第二个管内微反应器由可透气的内管和不可透气的外管组成，在由第一个微克规模的研究确定的最佳安全性和经济性条件下，成功地进行了克级合成。这两种微反应器在探索涉及气态和液态试剂的反应方面具有巨大潜力。
• Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to<i>meta</i>-Substituted Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201209457

  日期：2013.3.25

  catalyst, employing a 6,6′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine ligand, promotes both the aerobic oxidative Heck coupling and dehydrogenation reactions of cyclohexenones. These reactions may be combined in a one‐pot sequence to enable the straightforward synthesis of meta‐substituted phenols (see scheme).

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。
• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Allylic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Ming Zhou、Tang-Lin Liu、Min Cao、Zejian Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol501421g

  日期：2014.7.3

  enantioselective asymmetric hydrogenation of cyclic dienamides catalyzed by an Rh-DuanPhos complex has been developed, which provides a readily accessible method for the synthesis of chiral cyclic allylic amines in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The products are valuable chiral building blocks and could be easily transformed to multisubstituted cyclohexane derivatives.

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。