(±)-trans-1-methyl-5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-3-carboxamide | 939437-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (±)-trans-1-methyl-5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-3-carboxamide
• 英文别名: trans-cotinine amide；(2S,3S)-1-methyl-5-oxo-2-pyridin-3-ylpyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 939437-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD28145236
• 分子量: 219.243
• InChiKey: AOUSFDDFFDPVFF-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79°C
• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-1-methyl-5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-3-carboxamide 在 红铝 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到rac-((2R,3S)-1-methyl-2-(pyridine-3-yl)pyrrolidin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  US2007/129551

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-羧酸-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮 在 吡啶 、 碳酸氢铵 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.92h， 以84%的产率得到(±)-trans-1-methyl-5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Conjugate Vaccine Using Enantiopure Hapten Imparts Superior Nicotine-Binding Capacity

  摘要：

  A leading nicotine conjugate vaccine was only efficacious for one-third of clinical trial participants, likely due in part to its use of racemic nicotine hapten, (+/-)-3'-AmNic. Immunization of male Wistar rats with (+)-, (-)-, or (+/-)-3'-AmNicSucTT and subsequent antibody immunoassays suggest that a vaccine using enantiopure (-)-3'-AmNic hapten imparts superior capacity to bind (-)-nicotine. Future nicotine vaccine clinical candidates must incorporate this design consideration (i.e., hapten enantiopurity) in order to maximize efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm501625j

文献信息

• A Conjugate Vaccine Using Enantiopure Hapten Imparts Superior Nicotine-Binding Capacity
  作者：Jonathan W. Lockner、Jenny M. Lively、Karen C. Collins、Janaína C. M. Vendruscolo、Marc R. Azar、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jm501625j

  日期：2015.1.22

  A leading nicotine conjugate vaccine was only efficacious for one-third of clinical trial participants, likely due in part to its use of racemic nicotine hapten, (+/-)-3'-AmNic. Immunization of male Wistar rats with (+)-, (-)-, or (+/-)-3'-AmNicSucTT and subsequent antibody immunoassays suggest that a vaccine using enantiopure (-)-3'-AmNic hapten imparts superior capacity to bind (-)-nicotine. Future nicotine vaccine clinical candidates must incorporate this design consideration (i.e., hapten enantiopurity) in order to maximize efficacy.
• US2007/129551
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——