2-chloro-1,1-dimethoxy-ethene | 27794-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-1,1-dimethoxy-ethene
• 英文别名: chloroketene dimethyl acetal；2-Chlor-1.1-dimethoxy-aethylen；2-Chlor-1,1-dimethoxy-aethen；Chlorketen-dimethylacetal；2-chloro-1,1-dimethoxyethene
• CAS: 27794-59-8
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• 分子量: 122.551
• InChiKey: FZXRZCUCFVHFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-dimethoxy-ethene 、 2-氯丙烯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,3-Dichloro-2,2-dimethoxycyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalysis in Cycloadditions between Ketene Acetals and Electron-Poor Olefins; Synthesis of Highly Substituted 1,1-Dimethoxycyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30515
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷 379.8 ℃ 、8.93 kPa 条件下， 生成 2-chloro-1,1-dimethoxy-ethene
  参考文献：
  名称：

  原戊酸三甲酯和原氯乙酸三甲酯均相，单相气相消除动力学的实验和理论研究

  摘要：

  已在静态系统中确定了气相气相除去原戊酸三甲酯和原氯乙酸三甲酯的速率，并且已通过烯丙基溴的分解产物使反应性Pyrex容器失活。反应是单分子的，并且遵循一阶速率定律。工作温度和压力范围分别为313-410°C和40-140 Torr。均相反应的速率系数由以下Arrhenius表达式给出：对于原戊酸三甲酯：log k（s -1）= [（14.00±0.28）-（196.3±1.7）（kJ / mol）]（2.303 RT）- 1（r = 0.9999）；对于原氯乙酸三甲酯：log k（s -1）= [（13.54±0.21） - （209.3±1.9）（千焦/摩尔）]（2.303 RT）-1，（- [R = 0.9998）。动力学和热力学参数的理论计算是通过使用B3LYP，B3PW91，MPW1PW91和PBEPBE方法进行的。理论结果表明，对于原戊酸三甲酯使用B3PW91 / 6-31 ++ G

  DOI：

  10.1021/jp1005296

文献信息

• High pressure promoted (2+2) cycloadditions of ketene acetals with carbonyl compounds
  作者：René W.M. Aben、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85970-5

  日期：1983.1

  Cycloadditions of ketene acetals (R1R2C=C(OR)2) with carbonyl compounds (R3COR4) are strongly promoted by increase or pressure. At 12 kbar oxetanes are even obtained from very polar ketene acetals (R1,R2=H,H or H,Cl) and - in the presence of a Lewis acid - with unactivated ketones (R3 and R4 = alkyl). The reaction proceeds via a cisoid dipolar transition state; when relevant mainly trans-substituted

  通过增加或加压，可大大促进乙烯酮缩醛（R 1 R 2 C = C（OR）2）与羰基化合物（R 3 COR 4）的环加成反应。在12kbar下，甚至从极极性的乙烯酮缩醛（R 1，R 2＝ H，H或H，Cl）和在路易斯酸存在下由未活化的酮（R 3和R 4＝烷基）获得氧杂环丁烷。该反应通过一个cisoid偶极过渡态进行。当相关时，主要形成反式取代的氧杂环丁烷。
• Bakker, C. G.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 1, p. 13 - 20
  作者：Bakker, C. G.、Scheeren, J. W.、Nivard, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• The influence of the Π-electron distribution and Π -bond stability of ketene acetals on their reactivity and stereoselectivity in thermal (2 + 2) cycloadditions with 1,1-dicyanostyrenes
  作者：Hans W. Scheeren、Anton J.R. Vas Rossum、Rutger J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91903-9

  日期：1983.1
• McElvain; Curry, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3785
  作者：McElvain、Curry

  DOI：——

  日期：——
• Delavarenne,S.Y.; Viehe,H.G., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1198 - 1208
  作者：Delavarenne,S.Y.、Viehe,H.G.

  DOI：——

  日期：——