methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 140381-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-styryl-4-oxazolecarboxylate
• CAS: 140381-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MNSADQBIAXVCND-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-hydroxymethyl-2-((E)-2-phenyl-1-ethenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 dirhodium tetraacetate 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-恶唑杂环加成途径是天然产物合成的基础

  摘要：

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87261-6

文献信息

• Chemical Manganese Dioxide (CMD), an Efficient Activated Manganese Dioxide. Application to Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols
  作者：Toyohiko Aoyama、Naoko Sonoda、Mariko Yamauchi、Kyoko Toriyama、Masahiro Anzai、Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1998-1583

  日期：1998.1

  Oxidation of benzylic and allylic alcohols with chemical manganese dioxide smoothly proceeded under mild reaction conditions to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in high yields. It is well-known that activated manganese dioxide (MnO2) is a useful reagent both for selective oxidation of benzylic and allylic alcohols to aldehydes and ketones, respectively, and for dehydrogenation

  苯甲醇和烯丙醇与化学二氧化锰的氧化在温和的反应条件下顺利进行，分别以高产率得到相应的醛和酮。众所周知，活化的二氧化锰 (MnO2) 是一种有用的试剂，可分别用于将苯甲醇和烯丙醇选择性氧化成醛和酮，以及将杂环脱氢成杂芳烃。1 虽然已经报道了几种制备活化 的方法，但 2 制备非常繁琐，有时氧化效率缺乏重现性。也可以使用市售的活化MnO 2 ，​​但其活性也有很大差异。我们已经报道了化学二氧化锰 (CMD), 3 用于干电池制造，可有效用于某些烯丙醇 4 的氧化和杂环的脱氢，例如噻唑啉、5 2,3-二氢呋喃、6 3-吡咯啉、7 和 2-吡咯啉。8 沿着这条路线的进一步研究表明，CMD 广泛适用于将苄醇和烯丙醇 1 分别选择性氧化为醛和酮 2，如方案 1 所示。
• A Direct Synthesis of Oxazoles from Aldehydes
  作者：Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/ol101346w

  日期：2010.8.20

  An expedient method for the direct conversion of aldehydes to 2,4-disubstituted oxazoles is presented. The method relies on the oxidation of an oxazolidine formed from the condensation of serine with an aldehyde and proceeds through a 2,5-dihydrooxazole intermediate. In contrast to standard methods that start from carboxylic acids, the use of aldehydes as starting materials does not require intermediate purification and affords the oxazoles under relatively mild conditions.
• Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates
  作者：Rafael Shapiro

  DOI：10.1021/jo00073a040

  日期：1993.10

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.
• Total synthesis of (−)-hennoxazole A
  作者：Fumiaki Yokokawa、Toshinobu Asano、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00593-2

  日期：2001.7

  The antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A was efficiently synthesized by a convergent approach. The stereoselective synthesis of the functionalized tetrahydropyran fragment was accomplished by the Mukaiyama aldol reaction, chelation-controlled 1,3-syn reduction, Wacker oxidation, and acid catalyzed intramolecular ketalization. The nonconjugated triene fragment was synthesized by S(N)2 displacement of an allylic bromide with vinyllithium and the CrCl2-mediated iodoolefination followed by palladium-catalyzed cross coupling with MeMgBr. The final steps include the fragment coupling using DEPC and oxazole synthesis via an oxidation/cyclodehydration process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEGURO KANJI; TAWADA HIROYUKI; SUGIYAMA YASUO; FUJITA TAKESHI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2840-2851
  作者：MEGURO KANJI、 TAWADA HIROYUKI、 SUGIYAMA YASUO、 FUJITA TAKESHI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——