methyl (E)-3-oxo-2-((phenylamino)methylene)butanoate | 87151-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-oxo-2-((phenylamino)methylene)butanoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-anilinomethylene-3-oxobutanoate；methyl (2E)-2-(anilinomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 87151-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GHJUCBFRHGDREQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 methyl (E)-3-oxo-2-((phenylamino)methylene)butanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到dimethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效和高度非对映选择性的合成GSK1265744，一种有效的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的HIV整合酶抑制剂GSK1265744的新型合成方法。高效官能的吡啶酮酮核的有效构建以及酰基恶唑烷部分的高度非对映选择性形成突出了该合成过程。后者利用靶分子螯合Mg 2+的能力，Mg 2+是整合酶抑制剂作用机制的关键特征。

  DOI：

  10.1021/ol503580t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (E)-3-oxo-2-((phenylamino)methylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  有效和高度非对映选择性的合成GSK1265744，一种有效的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的HIV整合酶抑制剂GSK1265744的新型合成方法。高效官能的吡啶酮酮核的有效构建以及酰基恶唑烷部分的高度非对映选择性形成突出了该合成过程。后者利用靶分子螯合Mg 2+的能力，Mg 2+是整合酶抑制剂作用机制的关键特征。

  DOI：

  10.1021/ol503580t

文献信息

• (<i>E</i>)-Methyl 2-anilinomethylene-3-oxobutanoate: X-ray and density functional theory studies
  作者：Vratislav Langer、Eva Scholtzová、Viktor Milata、Tomáš Solčan

  DOI：10.1107/s0108270107034397

  日期：2007.9.15

  Molecules of the title compound, C12H13NO3, are not planar and are stabilized by electrostatic interactions, as the dipole moment of the molecule is 3.76 D. They are also stabilized by intramolecular hydrogen bonds of N center dot center dot center dot O and C center dot center dot center dot O types, and by a complicated network of weak intermolecular hydrogen bonds of the C center dot center dot center dot O type. This paper also reports the theoretical investigation of the hydrogen bonding and electronic structure of the title compound using natural bond orbital (NBO) analysis.