N-benzylidenehexadecane-1-sulfonamide | 1221065-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenehexadecane-1-sulfonamide
• CAS: 1221065-98-0
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂S
• 分子量: 393.634
• InChiKey: WZCKRUVYARGZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 N-benzylidenehexadecane-1-sulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-苯乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions

  摘要：

  A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C-N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition-elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo2008934
• 作为产物：
  描述：

  1-hexadecanesulfonamide 、 苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-benzylidenehexadecane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和2-氨基苯甲酰胺催化不对称合成二氢喹唑啉酮

  摘要：

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100849

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Tunable stereoselective alkene synthesis by treatment of activated imines with nonstabilized phosphonium ylides
  作者：De-Jun Dong、Yuan Li、Jie-Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc04739b

  日期：——

  A broad range of readily accessible N-sulfonyl imines undergo olefination reaction with nonstabilized phosphonium ylides under mild conditions to afford an array of both Z- and E-isomers of 1,2-disubstituted alkenes, allylic alcohols, and allylic amines in good yields and with greater than 99 : 1 stereoselectivity.

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。
• A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions
  作者：Yizhe Yan、Kun Xu、Yang Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2008934

  日期：2011.8.19

  A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C-N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition-elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。