(3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-(1S,2R)-3-[(6-amino-2,2-dimethylhexyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate | 288292-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-(1S,2R)-3-[(6-amino-2,2-dimethylhexyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3R)-4-[(6-amino-2,2-dimethylhexyl)-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 288292-00-2
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₉S
• 分子量: 661.817
• InChiKey: SZCHGJKDNABDRV-JIPUOCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-(1S,2R)-3-[(6-amino-2,2-dimethylhexyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate 、 二甲氨基甲酰氯 在 白碳黑 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54 mg (81%)的产率得到(3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)(6-[(dimethylamino)carbonyl]amino-2,2-dimethylhexyl)amino]-2-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型的磺胺类化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有益地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06319946B1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-(1S,2R)-1-benzyl-3-[(5-cyano-2,2-dimethylpentyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-2-hydroxypropylcarbamate 在 aluminum nickel 氨 作用下， 以 甲醇 、 NH3/MeOH 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.31 g (89%)的产率得到(3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-(1S,2R)-3-[(6-amino-2,2-dimethylhexyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonyl)amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型的磺胺类化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有益地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06319946B1

文献信息

• INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1159278B1

  公开（公告）日：2005-11-30
• US6319946B1
  申请人：——

  公开号：US6319946B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6617350B2
  申请人：——

  公开号：US6617350B2

  公开（公告）日：2003-09-09
• US7442718B2
  申请人：——

  公开号：US7442718B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• US7919523B2
  申请人：——

  公开号：US7919523B2

  公开（公告）日：2011-04-05