3-methoxy-16-methyleneandrosta-3,5-dien-17-one | 89330-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16-methyleneandrosta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-hydroxy-16-methyleneandrosta-3,5-dien-17-one 3-methyl ether；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-16-methylidene-2,7,8,9,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 89330-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: UABDHIZJHXPZRE-JOTVOLILSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16-methyleneandrosta-3,5-dien-17-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16-methyleneandrosta-3,5-diene 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stabilised monolithium acetylide and the ethynylation of steroids

  摘要：

  公开号：

  EP0148616B1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 聚合甲醛 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methoxy-16-methyleneandrosta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 16-methylene steroids

  摘要：

  本发明公开了一种从相应易得的17-酮类固醇(I)经过新型中间体(II)生产17-酮基-16-亚甲基类固醇(III)的方法。

  公开号：

  US04416821A1

文献信息

• Isomerization-acylation process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04443377A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  17.alpha.-Hydroxy-6,16-dimethylenepregn-4-ene-3,20-dione simultaneously isomerized and acylated to 17.alpha.-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione 17-acetate.

  17.alpha.-羟基-6,16-二亚甲基孕酮-4-烯-3,20-二酮同时异构化和酰化为17.alpha.-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮-17-醋酸酯。
• 17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04921638A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The invention is the compound 17.beta.-cyano-9.alpha., 17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one (I) which is particularly useful as an intermediate in the production of the 17.alpha.-halo silyl ethers (II).

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。
• 16-Methylene-17.alpha.-hydroxy-progesterones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04567001A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  16-Methylene-17-keto steroids (III) are transformed to the corresponding 16-methylene-17.alpha.-hydroxyprogesterones (VII) which are intermediates useful in the production of betamethasone, diflorasone diacetate and melengesterol acetate.

  16-亚甲基-17-酮类固醇（III）被转化为相应的16-亚甲基-17α-羟基孕酮（VII），这些中间体在贝塔甲酸、二氟松醋酸盐和美林松醋酸盐的生产中很有用。
• 16-methylene-steroids and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0104054A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  16-Methylene-17-keto-steroids are transformed to the corresponding 16-methylene-17a-hydroxyprogesterones which are intermediates useful in the production of betamethasone, diflorasone diacetate and melengesterol acetate. 17a-Hydroxy-6, 16-dimethylene-pregn-4-ene-3, 20-dione is simultaneously isomerized and acylated to 17a-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4, 6-diene-3, 20-dione 17-acetate.

  16-亚甲基-17-酮类类固醇可转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基黄体酮，这些黄体酮是生产倍他米松、双醋酸地氟松和醋酸美伦孕酮的中间体。17a-羟基-6，16-二亚甲基孕甾-4-烯-3，20-二酮同时异构化和酰化为 17a-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮 17-乙酸酯。
• 16-Sulfinylmethyl-steroids, their preparation and use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0179496A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  Novel 16-sulfinylmethyl-steroids are prepared by reaction of the corresponding 16-methylene-17β-hydroxy-steroid with a sulfenylating agent, and are converted to corresponding 16-methylene-17a-hydroxy-progesterones by reaction with a thiophile. 17a-Hydroxy-6,16-dimethylene-pregn-4- ene-3,20-dione is simultaneously isomerised and acylated to give melengestrol acetate.

  通过相应的 16-亚甲基-17β-羟基类固醇与亚磺酰化剂反应，制备新型 16-亚磺酰甲基类固醇，并通过与亲硫剂反应转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基孕酮。