oxo-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]acetic acid methyl ester | 425638-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: oxo-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Oxo-[3-(2-triisopropylsilyloxy-ethoxy)-naphthalen-1-yl]-acetic Acid Methyl Ester；Methyl 2-oxo-2-[3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethoxy]naphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 425638-80-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅Si
• 分子量: 430.616
• InChiKey: HSJKSMUXIXITKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]acetic acid methyl ester 、 吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-4-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 [2-(4-bromonaphthalen-2-yloxy)ethoxy]triisopropylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到oxo-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethoxy)naphthalen-1-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-吲哚-3-基）-4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉-4-基]吡咯-2,5-二酮（AEB071）的发现蛋白激酶C同种型抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。

  DOI：

  10.1021/jm901108b

文献信息

• Discovery of 3-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-4-yl]pyrrole-2,5-dione (AEB071), a Potent and Selective Inhibitor of Protein Kinase C Isotypes
  作者：Jürgen Wagner、Peter von Matt、Richard Sedrani、Rainer Albert、Nigel Cooke、Claus Ehrhardt、Martin Geiser、Gabriele Rummel、Wilhelm Stark、Andre Strauss、Sandra W. Cowan-Jacob、Christian Beerli、Gisbert Weckbecker、Jean-Pierre Evenou、Gerhard Zenke、Sylvain Cottens

  DOI：10.1021/jm901108b

  日期：2009.10.22

  A series of novel maleimide-based inhibitors of protein kinase C (PKC) were designed, synthesized, and evaluated. AEB071 (1) was found to be a potent, selective inhibitor of classical and novel PKC isotypes. 1 is a highly efficient immunomodulator, acting via inhibition of early T cell activation. The binding mode of maleimides to PKCs, proposed by molecular modeling, was confirmed by X-ray analysis

  设计，合成和评估了一系列新型的基于马来酰亚胺的蛋白激酶C（PKC）抑制剂。发现AEB071（1）是经典和新型PKC同种型的有效选择性抑制剂。图1是高效的免疫调节剂，其通过抑制早期T细胞活化而起作用。通过分子建模提出的马来酰亚胺与PKCs的结合模式，通过对PKCα活性位点中结合的1个X射线分析进行了证实。