Spiro[1,2,4,5,6,7-hexahydroindene-3,2'-1,3-dithiolane] | 154874-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Spiro[1,2,4,5,6,7-hexahydroindene-3,2'-1,3-dithiolane]
• CAS: 154874-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: KZCMBBASSUYJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,2,4,5,6,7-hexahydroindene-3,2'-1,3-dithiolane] 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 6-endo-1,6-tetramethylenenorbornane-2,5-dione monodithioacetal
  参考文献：
  名称：

  由2-环戊烯酮二硫缩醛和亲二烯体直接合成2-降冰片酮二硫缩醛。环二硫缩醛与开环乙烯基硫醚形式之间热互变的合成应用

  摘要：

  3-取代的2-环戊烯酮的易于获得的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷衍生物在120°C的乙腈中通过原位生成的1,3-环戊二烯-2-基硫醚互变异构体与各种亲二烯体反应。以79-93％的产率得到2-降冰片酮二硫缩醛。据我们所知，这种转变代表了环状二硫缩醛与开环的乙烯基硫化物形式之间热互变的第一个合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00534-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮 、 1,2-乙二硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到Spiro[1,2,4,5,6,7-hexahydroindene-3,2'-1,3-dithiolane]
  参考文献：
  名称：

  由2-环戊烯酮二硫缩醛和亲二烯体直接合成2-降冰片酮二硫缩醛。环二硫缩醛与开环乙烯基硫醚形式之间热互变的合成应用

  摘要：

  3-取代的2-环戊烯酮的易于获得的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷衍生物在120°C的乙腈中通过原位生成的1,3-环戊二烯-2-基硫醚互变异构体与各种亲二烯体反应。以79-93％的产率得到2-降冰片酮二硫缩醛。据我们所知，这种转变代表了环状二硫缩醛与开环的乙烯基硫化物形式之间热互变的第一个合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00534-0

文献信息

• Single step synthesis of norbornan-2-one dithioacetals from cyclopent-2-en-1-one dithioacetals and dienophiles
  作者：Masakazu Ohkita、Osamu Nishizawa、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/c39930001676

  日期：——

  2-(2-Mercaptoethylthio)cyclopenta-1,3-dienes are thermally generated in situ from cyclopent-2-en-1-one dithioacetals under neutral conditions and intercepted with dienophiles ultimately to give norbornan-2-one dithioacetals.

  2-(2-巯基乙硫基)环戊-1,3-二烯在中性条件下由环戊-2-烯-1-酮二硫代乙酸酯原位热生成，并与二烯烃截留，最终得到降冰片烷-2-酮二硫代乙酸酯。
• Direct synthesis of 2-norbornanone dithioacetals from 2-cyclopentenone dithioacetals and dienophiles. Synthetic application of thermal interconversion between cyclic dithioacetals and the ring-opened vinyl sulfide forms
  作者：Masakazu Ohkita、Osamu Nishizawa、Toshiro Imai、Shinya Nishida、Takashi Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00534-0

  日期：1996.7

  via the in situ generated 1,3-cyclopentadien-2-yl sulfide tautomers, in acetonitrile at 120°C to give 2-norbornanone dithioacetals in 79–93% yields. This transformation represents, to our knowledge, the first synthetic application of thermal interconversion between cyclic dithioacetals and the ring-opened vinyl sulfide forms.

  3-取代的2-环戊烯酮的易于获得的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷衍生物在120°C的乙腈中通过原位生成的1,3-环戊二烯-2-基硫醚互变异构体与各种亲二烯体反应。以79-93％的产率得到2-降冰片酮二硫缩醛。据我们所知，这种转变代表了环状二硫缩醛与开环的乙烯基硫化物形式之间热互变的第一个合成应用。