2-Chloro-3-(4-methoxy-phenoxy)-propionitrile | 119254-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Chloro-3-(4-methoxy-phenoxy)-propionitrile
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)propanenitrile
• CAS: 119254-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: KYLPOGOKSGOSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  128-129 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 2-氯丙烯腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 76.0h， 以40%的产率得到2-Chloro-3-(4-methoxy-phenoxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2

文献信息

• EFFENBERGER, FRANZ;ZOLLER, GERHARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5573-5582
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ZOLLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids; 13
  作者：Franz Effenberger、Gerhard Zoller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86062-2

  日期：1988.1

  The alkoxide-catalyzed addition of alcohols 2 to α-chloroacrylonitrile (1) at -35°C gives rise to 3-alkoxy-2-chloropropanenitriles 3; at 0–5°C with excess 2 alkyl 3-alkoxy-2-chloropropanimidates 4 are obtained. The yields of 3 or 4 decrease with increasing pKa values of the alcohols 2. In the base-catalyzed addition of phenols 5 to 1, a temperature-dependent addition equilibrium is set up in which

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。