2,6-bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-methyl-cyclohexanone | 65446-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis-(4-dimethylamino-benzyliden)-4-methyl-cyclohexanon；1-Methyl-3.5-bis-(4-dimethylamino-benzal)-cyclohexanon-(4)；Cyclohexanone, 2,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-4-methyl-；2,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 65446-46-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• mdl: MFCD00358140
• 分子量: 374.526
• InChiKey: YXQINXKZKRYRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 对二甲氨基苯甲醛 生成 2,6-bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  无DNA结合的抗增殖环状C5-姜黄素的构效关系分析：设计、合成、亲脂性和生物活性

  摘要：

  摘要 姜黄素结构中两个芳环之间的 β-二酮接头对水解和代谢的化学敏感性使得研究没有这些缺点的姜黄素结构修饰类似物变得至关重要。本研究描述了 20 种环状 C5-姜黄素的合成，以便更深入地了解它们的抗癌结构-活性关系 (SAR)。他们的合成设计包括四种不同的环酮和五种取代的芳香醛，以形成四个五元亚组。在针对 MCF-7 人非侵入性乳腺癌细胞和 Jurkat 人 T 淋巴细胞白血病细胞的 XTT 细胞活力测定中，在体外评估了这些模型化合物在五种不同浓度（10 nM、100 nM、1 μM、10 μM 和 20 μM）。大多数研究的化合物显示出显着的细胞毒性，IC50 值在 120 nM 和 2 μM 范围内，对姜黄素的相对毒性值非常高。得出并总结了 SAR 结论。开发了一种方法并应用于基于 TLC 的实验 logP 测量，这是此类 C5-姜黄素的新方法。logP 数据和结构修改显示出很强的相关性。根据

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127661

文献信息

• Shalini; Girija; Karunakar, Prashantha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 282 - 288
  作者：Shalini、Girija、Karunakar, Prashantha、Jotani、Venugopala、Venkatesha

  DOI：——

  日期：——
• Wallach, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # I, p. 639
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Structure activity relationship analysis of antiproliferative cyclic C5-curcuminoids without DNA binding: Design, synthesis, lipophilicity and biological activity
  作者：Imre Huber、Zsuzsanna Rozmer、Zoltán Gyöngyi、Ferenc Budán、Péter Horváth、Eszter Kiss、Pál Perjési

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127661

  日期：2020.4

  shortcomings. The synthesis of twenty cyclic C5-curcuminoids is described in this study in order to gain more insight into their anticancer structure-activity relationship (SAR). The design of their synthesis included four different cyclanones and five substituted aromatic aldehydes to form four, five-membered subgroups. These model compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity in an XTT

  摘要 姜黄素结构中两个芳环之间的 β-二酮接头对水解和代谢的化学敏感性使得研究没有这些缺点的姜黄素结构修饰类似物变得至关重要。本研究描述了 20 种环状 C5-姜黄素的合成，以便更深入地了解它们的抗癌结构-活性关系 (SAR)。他们的合成设计包括四种不同的环酮和五种取代的芳香醛，以形成四个五元亚组。在针对 MCF-7 人非侵入性乳腺癌细胞和 Jurkat 人 T 淋巴细胞白血病细胞的 XTT 细胞活力测定中，在体外评估了这些模型化合物在五种不同浓度（10 nM、100 nM、1 μM、10 μM 和 20 μM）。大多数研究的化合物显示出显着的细胞毒性，IC50 值在 120 nM 和 2 μM 范围内，对姜黄素的相对毒性值非常高。得出并总结了 SAR 结论。开发了一种方法并应用于基于 TLC 的实验 logP 测量，这是此类 C5-姜黄素的新方法。logP 数据和结构修改显示出很强的相关性。根据