2-Chlor-β-aethyl-β-nitro-styrol | 1205-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-β-aethyl-β-nitro-styrol
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene；1-chloro-2-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
• CAS: 1205-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: DFJXOJLVKWMOGL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-β-aethyl-β-nitro-styrol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitrosoheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状硝酸酯的中断 Nef 反应：非对映选择性获得密集取代的 α-氯亚硝基化合物

  摘要：

  环状硝酸酯（异恶唑啉-和 5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪-N-氧化物）与盐酸反应生成带有远羟基的孪生亚硝基氯化合物。该反应通常是非对映选择性的，并且在某些情况下观察到异构体在不同温度下的立体分歧形成。发现的过程代表了硝酸酯间断 Nef 反应的第一个例子。DFT 计算支持N , N的初始形成-双（氧）亚胺阳离子（Nef 反应中的关键中间体），被氯阴离子拦截，然后开环。证明了所得官能化氯亚硝基化合物在与环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02281
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 硝基丙烷 在 环己胺 、 溶剂黄146 作用下， 以94 %的产率得到2-Chlor-β-aethyl-β-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基蒽及相关化合物在慢性淋巴细胞白血病 (CLL) 和伯基特淋巴瘤 (BL) 中的合成和促凋亡作用

  摘要：

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且

  DOI：

  10.3390/molecules28248095

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Interrupted Nef Reaction of Cyclic Nitronates: Diastereoselective Access to Densely Substituted α-Chloronitroso Compounds
  作者：Roman S. Malykhin、Yaroslav D. Boyko、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02281

  日期：2022.12.16

  The reaction of cyclic nitronic esters (isoxazoline- and 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-N-oxides) with hydrochloric acid affords geminal chloronitroso compounds bearing a distant hydroxyl group. The reaction is usually diastereoselective, and in some cases stereodivergent formation of isomers at different temperatures is observed. The discovered process represents the first example of an interrupted Nef

  环状硝酸酯（异恶唑啉-和 5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪-N-氧化物）与盐酸反应生成带有远羟基的孪生亚硝基氯化合物。该反应通常是非对映选择性的，并且在某些情况下观察到异构体在不同温度下的立体分歧形成。发现的过程代表了硝酸酯间断 Nef 反应的第一个例子。DFT 计算支持N , N的初始形成-双（氧）亚胺阳离子（Nef 反应中的关键中间体），被氯阴离子拦截，然后开环。证明了所得官能化氯亚硝基化合物在与环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的合成效用。