(2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-methanol | 637739-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-methanol
• 英文别名: (2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)methanol；2-Azabicyclo[2.1.1]hexan-1-ylmethanol
• CAS: 637739-99-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD19225783
• 分子量: 113.159
• InChiKey: TWQMJAQGXUVGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-methanol 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-cyanomethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n
• 作为产物：
  描述：

  2-(Allyl-benzoyl-amino)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n

文献信息

• 三环二氢咪唑并嘧啶酮衍生物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：上海赛默罗生物科技有限公司

  公开号：CN112778331B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为Lp‑PLA2抑制剂的用途，其中R1，R2，Rx，Ra，Q，U，X，Y，m，n和A如说明书中所定义。
• Escaping from Flatland: Substituted Bridged Pyrrolidine Fragments with Inherent Three-Dimensional Character
  作者：Brian Cox、Victor Zdorichenko、Philip B. Cox、Kevin I. Booker-Milburn、Romain Paumier、Luke D. Elliott、Michael Robertson-Ralph、Graham Bloomfield

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00039

  日期：2020.6.11

  The pressure to deliver new medicines to the patient continues to grow along with increases in compound failure rate, thus putting the current R&D model at risk. Analysis has shown that increasing the three-dimensionality of potential drug candidates decreases the risk of failure and improves binding selectivity and frequency. For this reason many workers have taken a new look at the power of photochemistry

  随着失败率的增加，向患者提供新药的压力也在不断增加，从而使当前的R＆D模式面临风险。分析表明，增加潜在候选药物的三维性可降低失败的风险，并提高结合选择性和频率。由于这个原因，许多工作者对光化学的力量有了新的认识，将光化学作为产生新颖的富含sp 3的支架用于药物发现计划的手段。在这里，我们报告了一系列具有固有3D特性（PMI和PBF得分）的2，4-甲基脯氨酸的设计，合成和计算结构分析，其明显高于更广泛的AbbVie Rule 3（Ro3）系列。
• Photochemical In-Flow Synthesis of 2,4-Methanopyrrolidines: Pyrrolidine Analogues with Improved Water Solubility and Reduced Lipophilicity
  作者：Vadym V. Levterov、Oleg Michurin、Petro O. Borysko、Sergey Zozulya、Iryna V. Sadkova、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02071

  日期：2018.12.7

  A practical synthesis of 2,4-methanopyrrolidines was elaborated. The key synthetic step was an intramolecular photochemical [2 + 2]-cycloaddition of an acrylic acid derivative in flow. In spite of a higher molecular weight, 2,4-methanopyrrolidines were shown to have higher solubility in water and lower lipophilicity than pyrrolidines, important characteristics of bioactive molecules in drug design

  详细说明了2,4-甲基吡咯烷的实际合成。关键的合成步骤是流动中的丙烯酸衍生物的分子内光化学[2 + 2]-环加成反应。尽管分子量较高，但显示2，4-甲基吡咯烷烷在水中的溶解度比吡咯烷高，而亲脂性较低，这是药物设计中生物活性分子的重要特征。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2023018781A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药学上可接受的盐，水合物，共晶体或化合物的药物组合物），其抑制（例如，拮抗）干扰素基因刺激剂（STING）。所述化学实体是有用的，例如用于治疗在其中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）对主体（例如，人类）的病理学和/或症状和/或疾病或疾病的进展有贡献的情况，疾病或疾病（例如，癌症）。本公开还涉及包含相同的组合物以及使用和制备相同的方法。
• 脂质化合物、包含其的组合物及应用
  申请人：尧唐（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN114989182B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及脂质化合物、包含其的组合物及应用。本发明提供式(I)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、溶剂化物、螯合物、非共价复合物或前体药物。本发明的化合物可用于递送核酸药物、基因疫苗、小分子药物、多肽或蛋白质药物，丰富了阳离子脂质化合物的种类，尤其对核酸预防剂和治疗剂的发展和应用具有重要的意义。