2-(biphenyl-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 13730-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-biphenyl-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-Biphenyl-4-yl-4,5-diphenyl-imidazol；2-(p-Biphenylyl)-4,5-diphenyl-imidazol；4,5-diphenyl-2-(4-phenylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 13730-61-5
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂
• 分子量: 372.469
• InChiKey: KSBZGBKUAVUUQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-276 °C
• 沸点：
  593.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(biphenyl-4-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  叶绿素衍生物的合成与电化学性能研究†

  摘要：

  一种多功能系列的洛粉碱的（2,4,5-三苯基-1- ħ咪唑）衍生物（1-13）进行了合成，并使用熔点调查，傅里叶变换红外光谱（FTIR），其特征在于，液相色谱-质谱法（LC- MS和1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱。使用紫外可见（UV-Vis）光谱，荧光分光光度法和循环伏安法实验评估了它们的光物理和电化学参数。衍生物的光学带隙和量子产率分别在3.05–3.55 eV和0.06至0.36的范围内。HUMO-LUMO和相关的能隙（E g通过循环伏安法实验计算得出的）在0.068–0.194 eV的范围内。在它们之中，与自来水相比，具有给电子基团如N（Me）2，苯基和甲氧基的衍生物更有效地促进了氧化还原过程。N（Me）2被发现是更有效的，这是因为两个甲基的电子给体能力提高了氮上的电子密度。

  DOI：

  10.1039/c4ra08601e

文献信息

• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.128

  日期：2010.10

  A simple and efficient protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles is developed through the condensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde, and ammonium acetate or amine via multi-component condensation strategy. The present method gives good to excellent yields of substituted imidazoles.

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。
• Catalyst‐free one‐pot synthesis of 2,4,5‐tri‐ and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles
  作者：Priyanka V. Bandivadekar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1002/jhet.4771

  日期：2024.3

  emphasizes catalyst-free 2,4,5-tri- and 1,2,4,5-tetra substituted imidazole synthesis using diversified aldehydes with benzil, ammonium acetate, or amines. Ammonium acetate plays a vital role as a reactant catalyst by dissociating into acetic acid to afford imine and diamine formation to ascertain the 2,4,5-tri- and 1,2,4,5-tetra substituted imidazoles. The key advantages of the current approach are efficient

  目前的工作重点是使用多种醛与苯偶酰、乙酸铵或胺进行无催化剂的 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑合成。乙酸铵作为反应物催化剂发挥着至关重要的作用，它可分解成乙酸，形成亚胺和二胺，从而确定 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。目前方法的主要优点是高效、绿色、环保、简便，在80°C的温度下，在较短的反应时间内具有中等至优异的产率。乙醇：水作为溶剂使反应过程更加环保。总体而言，所描述的方法为有效和可持续合成取代咪唑提供了一条有前途的途径，其在医药、农用化学品和材料科学等各个领域具有广泛的应用。
• A novel bioglycerol-based recyclable carbon catalyst for an efficient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：K. Ramesh、S. Narayana Murthy、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar、Kukuma Vijayalakhshmi、Bethala L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.092

  日期：2012.2

  The new bioglycerol-based carbon catalyst acts as an efficient, readily available, and reusable catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles/1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, when aromatic aldehyde, ammonium acetate/amine, and 1,2-diketone are reacted in acetonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.