2-(di-o-tolyl-boranyloxy)-ethylamine | 97881-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(di-o-tolyl-boranyloxy)-ethylamine
• 英文别名: (2-Amino-aethoxy)-di-o-tolyl-boran；2-(Di-o-tolyl-boryloxy)-aethylamin；Di-o-tolylborinsaeure-2-amino-ethylester；2-Aminoethyl di-o-tolylborinate；2-bis(2-methylphenyl)boranyloxyethanamine
• CAS: 97881-32-8
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO
• 分子量: 253.152
• InChiKey: LXJCJMHRPNLNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180.5 °C
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(di-o-tolyl-boranyloxy)-ethylamine 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯/ N-杂环碳烯共载钯催化剂体系催化二芳基硼酸和酸酐与芳卤的交叉偶联

  摘要：

  A高效交叉偶联的二芳基羧酸和芳基氯化物和溴化物酸酐已经通过使用钯催化剂体系共负载通过强σ供体的N-杂环卡宾（NHC），实现Ñ，Ñ ' -双（2- K 3 PO 4 ·3H 2的存在下，在叔-BuOH中形成亚胺基-6-亚甲基二唑-2-亚胺基，亚磷酸三苯酯和强苯基受体亚磷酸三苯酯O.在温和的条件下，分别使用低至0.01、0.2-0.5和1 mol％的钯基芳基溴以及活化和失活的芳基氯化物，分别以良好或优异的收率获得具有各种官能团的不对称联芳基。已提出在Pd / NHC / P（OPh）3催化体系中σ供体NHC和π受体亚磷酸酯之间的配体协同作用可导致交叉偶联中芳基氯化物的高效率。因此，已经开发了一种可扩展且经济的方法，用于由Pd / NHC / P（OPh）3催化的二（4-甲基苯基）硼酸与2-氯苄腈的交叉偶联反应来合成Sartan联苯。

  DOI：

  10.1021/jo301335x
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 生成 2-(di-o-tolyl-boranyloxy)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Trimethoxyboroxine with Aromatic Grignard Reagents. A New Synthesis of Borinic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a022

文献信息

• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。
• Michailow; Wawer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 419,423;engl.Ausg.S.402,405
  作者：Michailow、Wawer

  DOI：——

  日期：——
• 965. Aminoditolylborane and the preparation of diarylborinic acids
  作者：G. E. Coates、J. G. Livingstone

  DOI：10.1039/jr9610004909

  日期：——
• Synthesis and Anticoccidial Activity of Some Azacyclo Organoborinates
  作者：Hitoshi Tabuchi、Harumoto Kawaguchi、Hisashi Taniguchi、Hideyuki Imazaki、Yoshio Hayase

  DOI：10.3987/com-02-9496

  日期：——

  A series of azacyclo organoborinates derivatives of piperidinyl and pyridinyl alcohols were prepared and their anticoccidial activity was tested in vitro assay system. Among them, di(4-chlorophenyl)(2-piperidinylmethoxy-O,N)boron, di(3-trifluoromethylphenyl)( 2-piperidinylmethoxy-O,N)boron, di(3-trifluoromethylphenyl)(2-pyridinylmethoxy-O,N)boron, and di(3-trifluoromethylphenyl)(2-pyridinylethoxy-O,N)boron, showed moderate anticoccidial activity against Eimeria tenella.
• Cross-Coupling of Diarylborinic Acids and Anhydrides with Arylhalides Catalyzed by a Phosphite/N-Heterocyclic Carbene Co-supported Palladium Catalyst System
  作者：Xiaofeng Chen、Haihua Ke、Yao Chen、Changwei Guan、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo301335x

  日期：2012.9.7

  A highly efficient cross-coupling of diarylborinic acids and anhydrides with aryl chlorides and bromides has been effected by using a palladium catalyst system co-supported by a strong σ-donor N-heterocyclic carbene (NHC), N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene, and a strong π-acceptor phosphite, triphenylphosphite, in tert-BuOH in the present of K3PO4·3H2O. Unsymmetrical biaryls with a

  A高效交叉偶联的二芳基羧酸和芳基氯化物和溴化物酸酐已经通过使用钯催化剂体系共负载通过强σ供体的N-杂环卡宾（NHC），实现Ñ，Ñ ' -双（2- K 3 PO 4 ·3H 2的存在下，在叔-BuOH中形成亚胺基-6-亚甲基二唑-2-亚胺基，亚磷酸三苯酯和强苯基受体亚磷酸三苯酯O.在温和的条件下，分别使用低至0.01、0.2-0.5和1 mol％的钯基芳基溴以及活化和失活的芳基氯化物，分别以良好或优异的收率获得具有各种官能团的不对称联芳基。已提出在Pd / NHC / P（OPh）3催化体系中σ供体NHC和π受体亚磷酸酯之间的配体协同作用可导致交叉偶联中芳基氯化物的高效率。因此，已经开发了一种可扩展且经济的方法，用于由Pd / NHC / P（OPh）3催化的二（4-甲基苯基）硼酸与2-氯苄腈的交叉偶联反应来合成Sartan联苯。