ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate | 352287-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(biphenyl-4-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-3-(4-phenylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 352287-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: YCWHSCYCKHSIFU-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  400.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过用 CO2 官能化 1,3-二烯来高选择性和催化生成无环季碳立体中心

  摘要：

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09721
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-3-hydroxy-3-(p-biphenyl)-n-butyrat 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.8%的产率得到ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED 1,2,4-TRIOXANES USEFUL AS ANTIMALARIAL AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX 1,2,4-TRIOXANES SUBSTITUES UTILISES COMME ANTIPALUDIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES ANTIPALUDIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新的抗疟疾1,2,4-三氧杂环己烷类似物的一般式(7)，其中R代表从环戊基、环己基、环庚基和环辛基中选择的环烷基或从苯基、4-溴苯基和4-氯苯基中选择的芳基，R1和R2代表氢、从甲基、乙基、丙基和癸基中选择的烷基，从苯基中选择的芳基或环戊烷、环己烷、取代环己烷、环庚烷、双环[2.2.1]庚烷、金刚烷等环系统的部分；这些新化合物中的一些显示出对小鼠多药耐药疟疾具有很好的抗疟活性。

  公开号：

  WO2003082852A1

文献信息

• Compounds, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06555577B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。
• The synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl-disubstituted allyl alcohols and their transformation into allylamines and amino acids bearing a quaternary stereocenter
  作者：Aleksandra Narczyk、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/c8ob00731d

  日期：——

  synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl allyl alcohols and their transformation into allylamines bearing a quaternary stereogenic center is reported. The allyl alcohols were prepared either by Cu-catalyzed enantioselective reduction of enones or by sequential alkylation/hydrostannylation/Stille coupling of non-racemic propargyl alcohols. The prepared β-alkyl-β-aryl allyl alcohols were converted (after carbamoylation)

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。
• Substituted 1,2,4-trioxanes useful as antimalarial agents and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20040053991A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In the present invention relates to a novel series of antimalarial 1,2,4-trioxanes analogues of general formula 7, 1 wherein R represents cycloalkyl groups selected from the groups consisting of cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl or aryl groups selected from phenyl, 4-bromophenyl and 4-chlorophenyl, R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl group selected from methyl, ethyl, propyl and decyl, aryl selected from phenyl or parts of a cyclic systems such as cyclopentane, cyclohexane, substituted cyclohexane, cycloheptane bicyclo(2.2.1)heptane, adamantane and its preparation thereof; several of these novel compounds show promising antimalarial activity against multidrug resistant malaria in mice.

  本发明涉及一种新型系列抗疟疾1,2,4-三氧杂环己烷类似物，其一般式为7,1，其中R代表从环戊基、环己基、环庚基和环辛基中选择的环烷基或从苯基、4-溴苯基和4-氯苯基中选择的芳基，R1和R2代表氢、从甲基、乙基、丙基和癸基中选择的烷基，从苯基中选择的芳基或从环戊烷、环己烷、取代环己烷、环庚烷、双环[2.2.1]庚烷、金刚烷等环系统的部分；这些新型化合物中的一些显示出对小鼠多药耐药疟疾具有很好的抗疟活性。