2-thiobenzoyl-N-methylpyrrole | 89444-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thiobenzoyl-N-methylpyrrole
• 英文别名: (1-methylpyrrol-2-yl)phenylmethanethione；(N-methylpyrrol-2-yl)(phenyl)methanethione；(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanethione；(1-methylpyrrol-2-yl)-phenylmethanethione
• CAS: 89444-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: JOGUEPPKECLDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiobenzoyl-N-methylpyrrole 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到1-Methyl-7-phenyl-1,7-dihydro-6-thia-1-aza-indene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2H-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2H- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process

  摘要：

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25558
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吡咯-2-基)苯基甲酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-thiobenzoyl-N-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰吡咯、二-(2-吡咯)酮及其硫类似物的偶极矩研究

  摘要：

  摘要 通过在环己烷和/或四氯化碳、苯和二恶烷中测量 2-苯甲酰基吡咯和二-(2-吡咯基)-酮及其硫类似物的电偶极矩，可以确定它们在这些介质中的优选构象。决定。在苯中检测了 2-苯甲酰基-N-甲基吡咯和二-(2-N-甲基吡咯基)酮以及相应的硫酮，并阐明了它们的构象。保留的构象异构体的偶极矩都是从闭环 1,1-亚甲基-2,2-二吡咯酮的偶极矩推导出来的。二-(2-吡咯基)酮和二-(2-吡咯基)硫酮单平面构象异构体通过CNDO/2技术进行了检测。此外，还简要讨论了决定这些化合物优选构象的因素。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(84)80246-x

文献信息

• A dipole moment study of 2-benzoylpyrroles, di-(2-pyrryl)ketones and their sulphur analogues
  作者：H. Lumbroso、Ch. Liégeois、G.C. Pappalardo、C.G. Andrieu

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80246-x

  日期：1984.1

  Abstract Examination of the electric dipole moments of 2-benzoylpyrrole and di-(2-pyrryl)-ketone, and of their sulphur analogues, measured in cyclohexane and/or carbon tetrachloride, benzene and dioxane, allows their preferred conformations in these media to be determined. 2-Benzoyl- N -methylpyrrole and di-(2- N -methylpyrryl)ketone, and the corresponding thioketones, were examined in benzene and

  摘要 通过在环己烷和/或四氯化碳、苯和二恶烷中测量 2-苯甲酰基吡咯和二-(2-吡咯基)-酮及其硫类似物的电偶极矩，可以确定它们在这些介质中的优选构象。决定。在苯中检测了 2-苯甲酰基-N-甲基吡咯和二-(2-N-甲基吡咯基)酮以及相应的硫酮，并阐明了它们的构象。保留的构象异构体的偶极矩都是从闭环 1,1-亚甲基-2,2-二吡咯酮的偶极矩推导出来的。二-(2-吡咯基)酮和二-(2-吡咯基)硫酮单平面构象异构体通过CNDO/2技术进行了检测。此外，还简要讨论了决定这些化合物优选构象的因素。
• A New and Simple Synthesis of Heterocycle-Fused [c]Thiophenes: Reaction of Heteroaromatic Thioketones with Bis(arylsulfonyl)diazomethanes and Phenyliodonium Bis(phenylsulfonyl)methylide
  作者：Takao Saito、Hideki Kikuchi、Akiko Kondo

  DOI：10.1055/s-1995-3852

  日期：1995.1

  A new method for the synthesis of heterocycle-fused [c]thiophenes via reaction of aryl heteroaryl thioketones with the carbene precursors, bis(arylsulfonyl)diazomethanes and phenyliodonium bis(phenylsulfonyl)methylide, is described.

  描述了一种通过芳基杂芳基硫酮与卡宾前体双(芳基磺酰基)重氮甲烷和苯基碘鎓双(苯磺酰基)甲基化物反应合成杂环稠合[c]噻吩的新方法。
• Synthesis of hetaryl-substituted 1,2,4-trithiolanes via a three-component reaction with dihetaryl thioketones, benzyl azide, and 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2015.1082182

  日期：2016.1.2

  The three-component reactions with a hetaryl thioketone, 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone, and excess benzyl azide performed at 60 degrees C in the presence of LiClO4 lead to the formation of two types of 1,2,4-trithiolanes. As the major products, the non-symmetrical dihetaryl-substituted spiro-1,2,4-trithiolanes are formed. In addition, the symmetrical dispiro-1,2,4-trithiolane is identified. These products are formed in competitive [3 + 2] cycloadditions of the in-situ-generated thiocarbonyl S-sulfide with the thioketones used in the reaction.[GRAPHICS].
• Hetaryl Thioketones: Synthesis and Selected Reactions
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Gębicki、Paulina Grzelak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hc.21191

  日期：2014.11

  lithiated heterocycles. Under typical conditions, selected examples of the hetaryl thioketones were oxidized selectively to give thiocarbonyl S-oxides (sulfines). Reactions with diazomethane at –65°C yielded 1,3-dithiolanes in a regioselective manner and hetero-Diels–Alder reactions of 2-thienyl substituted thioketones with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded the corresponding 7H-thieno[2,3- c]thiopyran-4

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,
• A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2<i>H</i>-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2<i>H</i>- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process
  作者：Takao Saito、Takuya Shizuta、Hideki Kikuchi、Junko Nakagawa、Kenji Hirotsu、Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1055/s-1994-25558

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the synthesis of heterocycle-fused 2H-thiopyrans having ortho-dimethylene structures via a hetero Diels-Alder reaction-dehydrohalogenation process starting from heteroaromatic thioketones and α-chloro-acrylonitrile or α-bromoacrylates.

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。