(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one | 13662-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-methylphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13662-59-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: BZVVNZMNGDYQTR-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 、 1,3-环己二烯 在 (2-((ethylthio)methyl)phenyl)dimethylsilane 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 endo-[1,1'-biphenyl]-4-yl(3-(o-tolyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸催化剂上，用硫稳定的硅阳离子完成难于的环己-1,3-二烯-Diels-Alder反应中的对映选择性

  摘要：

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02945
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸催化剂上，用硫稳定的硅阳离子完成难于的环己-1,3-二烯-Diels-Alder反应中的对映选择性

  摘要：

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02945

文献信息

• Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels–Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts
  作者：Polina Shaykhutdinova、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02945

  日期：2018.11.16

  A novel cationic silicon–sulfur Lewis pair with a chiral H8-binaphthyl backbone is reported. It catalyzes otherwise sluggish Diels–Alder reactions of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives in good yields and decent enantioselectivities (up to 81% ee). The enantioinduction is highest with a [1,1′-biphenyl]-4-yl substituent at the carbonyl carbon atom. This moiety can be later converted into a

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。