4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazole | 35222-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-phenylphenyl)-2H-triazole
• CAS: 35222-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: BBCXXVORRXJINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(trifluoromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  由 NH-1,2,3-三唑和氟烷基化酸酐一锅法合成 4-取代的 2-氟烷基恶唑

  摘要：

  开发了一种从 4-取代的 NH-1,2,3-三唑、氟化酸酐和三乙胺合成 2-氟烷基恶唑的有效一锅法。结构多样的氟烷基化恶唑（R F = CF 3、C 2 F 5、CF 2 Cl、CF 2 H）由容易获得的起始试剂在温和条件下以高产率制备。描述了一种使用乙腈作为溶剂从富含电子的 NH-三唑合成氟烷基化恶唑的替代直接方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj02461f
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 碘 、 1-氨基吡啶碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无叠氮化物条件下通过 I2 促进环化直接合成 4-Aryl-1,2,3-三唑

  摘要：

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01702

文献信息

• Structure Kinetics Relationships and Molecular Dynamics Show Crucial Role for Heterocycle Leaving Group in Irreversible Diacylglycerol Lipase Inhibitors
  作者：Antonius P.A. Janssen、Jacob M.A. van Hengst、Olivier J.M. Béquignon、Hui Deng、Gerard J.P. van Westen、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00686

  日期：2019.9.12

  heterocyclic leaving group of triazole urea derivatives as diacylglycerol lipase (DAGL)-α inhibitors. Surprisingly, we found that the reactivity of the inhibitors did not correlate with the pKa of the leaving group, whereas the position of the nitrogen atoms in the heterocyclic core determined to a large extent the binding activity of the inhibitor. This finding was confirmed and clarified by molecular dynamics

  共价不可逆的，基于机理的酶抑制剂的药物发现计划通常着重于通过生化测定中IC50值确定的效价优化。这些测定不允许将结合活性（Ki）和反应性（运动）表征为共价抑制剂的各个动力学参数。在这里，我们报告动力学底物测定法的发展，以研究三唑脲衍生物作为二酰基甘油脂肪酶（DAGL）-α抑制剂的杂环离去基团的酸度（pKa）的影响。令人惊讶地，我们发现抑制剂的反应性与离去基团的pKa不相关，而杂环核中氮原子的位置在很大程度上决定了抑制剂的结合活性。通过共价键合的Michaelis-Menten配合物的分子动力学模拟证实并澄清了这一发现。希望对共价丝氨酸水解酶抑制剂的结合特性有更深入的了解，有助于发现和开发更具选择性的共价抑制剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL TYLOSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TYLOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013076169A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (I); a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公式（I）的新的泰乐菌素衍生物；包括这些衍生物的药用或兽医组合物；其制备方法；用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给动物施用这些衍生物或组合物；以及这些衍生物用于制造用于治疗和/或预防动物细菌感染的药物的用途。
• Synthesis of N -unsubstituted 1,2,3-triazoles via aerobic oxidative N -dealkylation using copper(II) acetate
  作者：Hyojin Cha、Kyongkyu Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.068

  日期：2017.5

  copper-catalyzed aerobic oxidative CN bond cleavage reaction was developed for the synthesis of 4-substituted-NH-1,2,3-triazoles. Diverse β-ketotriazoles derivatives, which are the starting materials for the aerobic oxidative CN bond cleavage reaction, were prepared from nine aryl and seven alkyl alkynes and α-azidoacetophenone by a copper(I)-catalyzed [3 + 2]cycloaddition reaction. The aerobic oxidation of α-(1

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。
• On Water Cu@g‐C ₃ N ₄ Catalyzed Synthesis of NH‐1,2,3‐Triazoles via [2+3] Cycloadditions of Nitroolefins/Alkynes and Sodium Azide
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.201801524

  日期：2018.12.7

  CuCl2 (Cu@g‐C3N4) and characterized by powder X‐ray diffraction, field emission scanning electron microscopy, high resolution transmission electron microscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy studies. An efficient and regioselective protocol for the on water synthesis of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazole derivatives via 1,3‐diipolar cycloaddition reactions of nitroolefins/phenylacetylenes to sodium azide were

  在这里，我们报道了石墨聚合的C 3 N 4负载的CuCl 2（Cu @ g‐C 3 N 4）的制造，其特征在于粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱研究。通过使用Cu @ g-C 3证明了通过硝基烯烃/苯基乙炔与叠氮化钠的1,3-二极性环加成反应进行水合成4-芳基-NH -1,2,3-三唑衍生物的高效且区域选择性的方案N 4作为坚固且可重复使用的催化剂。
• Chiral disubstituted piperidinyl ureas: a class of dual diacylglycerol lipase-α and ABHD6 inhibitors
  作者：Hui Deng、Tom van der Wel、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Freek J. Janssen、Marc P. Baggelaar、Hermen S. Overkleeft、Mario van der Stelt

  DOI：10.1039/c7md00029d

  日期：——

  Inhibitors of diacylglycerol lipases and α,β-hydrolase domain containing protein 6 (ABHD6) are potential leads for the development of therapeutic agents for metabolic and neurodegenerative disorders. Here, we report the enantioselective synthesis and structure activity relationships of triazole ureas featuring chiral, hydroxylated 2-benzylpiperidines as dual inhibitors of DAGLα and ABHD6. The chirality

  二酰基甘油脂肪酶和含有α，β-水解酶结构域的蛋白质6（ABHD6）的抑制剂是开发用于代谢和神经退行性疾病的治疗剂的潜在先导。在这里，我们报告的手性，羟基化的2-苄基哌啶作为DAGLα和ABHD6的双重抑制剂的三唑脲的对映选择性合成与结构活性关系。如使用生化分析和竞争活性所确定的那样，带有C2取代基的碳的手性以及羟基的位置（在C5处耐受，但在C3处不耐受）对DAGLα和ABHD6的抑制活性都有深远影响-基于小鼠脑提取物的蛋白质谱分析。