4-(1′,1′′-biphenyl)-4′-yl-2-phenylthiazole | 13355-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1′,1′′-biphenyl)-4′-yl-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-biphenyl-4-yl-2-phenyl-thiazole；Phenyl-2 (biphenylyl-4)-4 thiazole；2-Phenyl-4-p-biphenylyl-thiazol；2-Phenyl-4-(4-phenylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 13355-29-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: QVFZUGXSAKTTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-2-(biphenyl-4-yl)acetate 在 劳森试剂 、 甲醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1′,1′′-biphenyl)-4′-yl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• One-Pot Preparation of Aromatic Amides, 4-Arylthiazoles, and 4-Arylimidazoles from Arenes
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201800730

  日期：2018.8.15

  Primary aromatic amides, 4‐arylthiazoles, and 4‐arylimidazoles were smoothly obtained from arenes in good yield in one pot via aryl α‐bromoacetylarenes, which were obtained by reacting simple arenes with α‐bromoacetyl chloride and AlCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq. NH3, thioamides, or amidine under transition‐metal‐free conditions.

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。
• US4197306A
  申请人：——

  公开号：US4197306A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4153703A
  申请人：——

  公开号：US4153703A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。