diphenyl ketone hydrazone | 5758-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ketone hydrazone
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidenehydrazine；4-Phenyl-acetophenon-hydrazon；[1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)ethylidene]hydrazine；1-(4-phenylphenyl)ethylidenehydrazine
• CAS: 5758-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: HDDXXLBVPQVLQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl ketone hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-diphenylpropane-2,2-diyl)bis(4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化重氮烷烃与末端炔烃偶联反应对映选择性合成三取代的艾伦

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09674
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl ketone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  肼介导的镍催化酮的立体选择性烯基化

  摘要：

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00320

文献信息

• Reaction of ketone hydrazones with TeCl₄: isolation and reactions of novel divinyl telluride
  作者：Kentaro Okuma、Yuxuan Qu、Aoi Suetome、Noriyoshi Nagahora

  DOI：10.1039/d0ob00782j

  日期：——

  The reaction of acetophenone hydrazones with TeCl4 in the presence of DBU gave a mixture of divinyl ditellurides and divinyl tellurides, which easily reacted with Cu powder in refluxing toluene to afford divinyl tellurides in good yields. The reaction of divinyl tellurides with bromine (1.2 eq.) gave the corresponding tellurium dibromide rather than the addition of the double bond whereas 3 molar amount

  在DBU存在下，苯乙酮hydr与TeCl 4反应，得到二乙烯基二碲化物和二乙烯基碲化物的混合物，它们很容易在回流的甲苯中与铜粉反应，从而以良好的收率得到二乙烯基碲化物。二乙烯基碲化物与溴（1.2当量）的反应生成了相应的二溴化碲，而不是添加了双键，而3摩尔的溴生成了过量的溴化和氧化产物。二乙烯基碲化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯在CsF存在下的反应以良好的收率得到了（E）-2-烯基二芳基碲化物。
• <i>N</i>'-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)-2-cyanoacetohydrazide as scaffold for the synthesis of diverse heterocyclic compounds as prospective antitumor and antimicrobial activities
  作者：Nancy A. Hamed、Magda I. Marzouk、Mahmoud F. Ismail、Mohamed H. Hekal

  DOI：10.1080/00397911.2019.1655578

  日期：——

  Abstract In this article, the main target was to study the antitumor and antimicrobial efficacy of new heterocycles conjugated with biphenyl moiety in-vitro. This was implemented by utilizing N'-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)-2-cyanoacetohydrazide 3 as a material for the synthesis of various heterocyclic compounds. Among of them, some compounds were selected and assayed against two antitumor

  摘要 本文的主要目标是在体外研究与联苯部分偶联的新型杂环化合物的抗肿瘤和抗菌功效。这是通过利用 N'-(1-([1,1'-联苯基]-4-基)亚乙基)-2-氰基乙酰肼 3 作为合成各种杂环化合物的材料来实现的。其中，选择了一些化合物，并针对两种抗肿瘤细胞系（HepG2）和（HCT-116）进行了分析。显然，所取得的结果表明化合物 6、13 和 23 对两种癌细胞系都具有显着的效力。特别是，化合物 13 对两种癌细胞系都表现出与标准抗癌药物（阿霉素）相似的显着功效。值得注意的是，化合物13未来可能会成为潜在的抗癌治疗药物。另一方面，测定了所选化合物的体外抗真菌和抗菌活性，结果表明化合物 6 对白色念珠菌表现出显着的效力，而化合物 6 和 8 在抗菌研究中显示出惊人的结果。图形概要
• Synthesis, structure and antiproliferative and optical activities of two new biphenyl-derived Schiff bases
  作者：Xue-Jie Tan、Ling-Yao Zhang、Yuan-Kai Sun、Xue-Min Zhou

  DOI：10.1107/s2053229618017989

  日期：2019.2.1

  Two novel Schiff bases derived from indole and biphenyl have been designed and synthesized, namely 3-((E)-(E)-[1-(biphenyl-4-yl)ethylidene]hydrazinylidene}methyl)-1-methyl-1H-indole (3-BEHMI) acetonitrile monosolvate, C₂₄H₂₁N₃·CH₃CN, and 3-((E)-(E)-[1-(biphenyl-4-yl)ethylidene]hydrazinylidene}methyl)-1-methyl-1H-indole (3-BEHEI) acetonitrile monosolvate, C₂₄H₂₁N₃·CH₃CN. Their structures were characterized by elemental analysis, quadrupole time-of-flight MS, NMR and UV–Vis spectroscopy. The single-crystal packing structure of3-BEHMIis largely dominated by C—H...π interactions and weak van der Waals interactions. Thein vitrocytotoxicity of the two title compounds have been evaluated against two tumour cell lines (A549 human lung cancer and 4T₁mouse breast cancer) and two normal cell lines (MRC-5 normal lung cells and NIH 3T3 fibroblasts) by MTT assay. The results indicate that3-BEHEIexhibits a slightly weaker antiproliferative capability (IC₅₀= ∼50 µM) than the previously reported similar Schiff base3-BEHI(IC₅₀ = ∼20 µM). This is in line with docking results.3-BEHMIdemonstrates a weak cytotoxic activity, with IC₅₀values around 110 µM, which disagrees with its docking results. Overall, the tested compounds manifest relevant cytotoxicities on the selected cancer cell lines and normal cell lines. The UV–Vis and fluorescence spectra were recorded and reproduced through the TD-DFT method with four types of hybrid density functionals, including B3LYP, M062X, PBE1PBE and WB97XD.

  设计并合成了由吲哚和联苯衍生的两种新型希夫碱，即 3-((E)-(E)-[1-(联苯-4-基)亚乙基]亚肼}甲基)-1-甲基-1H-吲哚（3-BEHMI）乙腈单溶酯、和 3-((E)-(E)-[1-(联苯-4-基)亚乙基]肼亚基}甲基)-1-甲基-1H-吲哚（3-BEHEI）乙腈单溶酯，C24H21N3-CH3CN。通过元素分析、四极杆飞行时间质谱、核磁共振和紫外可见光谱对它们的结构进行了表征。3-BEHMI 的单晶堆积结构主要由 C-H...π 相互作用和微弱的范德华相互作用所主导。通过 MTT 试验评估了两种标题化合物对两种肿瘤细胞系（A549 人肺癌和 4T1 小鼠乳腺癌）和两种正常细胞系（MRC-5 正常肺细胞和 NIH 3T3 成纤维细胞）的体外毒性。结果表明，3-BEHEI 的抗增殖能力（IC50=∼50 µM）略弱于之前报道的类似席夫碱 3-BEHI（IC50=∼20 µM）。3-BEHMI 显示出较弱的细胞毒性活性，IC50 值约为 110 µM，这与其对接结果不符。总之，受试化合物对所选的癌细胞系和正常细胞系都具有相关的细胞毒性。利用四种混合密度函数（包括 B3LYP、M062X、PBE1PBE 和 WB97XD）通过 TD-DFT 方法记录和再现了紫外可见光谱和荧光光谱。
• 联苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构 和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN107266348B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及一种西弗碱化合物的结构、制备方法及部分性质。该化合物外观呈淡黄色块状晶体，熔点189.4‑189.9℃，分子式C23H19N3，化学名为：3‑((E)‑((E)‑(1‑联苯‑4‑基)亚乙基)‑肼叉)‑甲基‑1‑H吲哚，结构如下：其结晶为单斜晶系，P21/c空间群，β＝96.648(4)°，Z＝4。该化合物制备方法简单，在300‑450nm范围内有强的荧光发射峰。另外，该西弗碱对肺癌细胞A549的IC50(半数抑制浓度)为20.5μM，对乳腺癌细胞4T1的IC50为18.5μM，这表明该化合物对这两种癌细胞具有较好的抑制效果。
• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3