1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 3878-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-thienyl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(thiophen-2-yl)benzimidazole；1-methyl-2-(2'-thienyl)benzimidazole；1-methyl-2-(2-thienyl)benzimidazole；1-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-thiophen-2-ylbenzimidazole
• CAS: 3878-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00179921
• 分子量: 214.291
• InChiKey: GOYUQGHNWFXXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  30.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭荧光团中的酸碱反应性强电荷转移发射。

  摘要：

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402463
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-tert-butyl sulfoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-维蒂希当量法合成1,2-二取代的苯并咪唑†

  摘要：

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ra09010b

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel 1,3-dialkyl-2-arylbenzimidazolium Salts
  作者：Bilge Eren、Ozge Yilmaz、Gulcin Cetin、Cihan Darcan

  DOI：10.2174/1570180814666170823162419

  日期：2018.4.20

  biologically active benzimidazole ring. Some benzimidazolium salts and their metal complexes, containing different groups, showed remarkable antibacterial, antifungal and antitumor effects. Most of these studies are generally related with the 2-unsubstituted derivatives of benzimidazolium salts which named as N-heterocyclic carbenes (NHCs). To enhance the efficacy of the benzimidazoles in the biological

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• 1-Acyldihydropyrazole Derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20080249095A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 3c and R 3d have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤等疾病。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Azole Compounds with Aryl Halides in the Presence of Alkali Metal Carbonates and the Use of Copper Iodide in the Reaction
  作者：Sommai Pivsa-Art、Tetsuya Satoh、Yoshiki Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.467

  日期：1998.2

  examined in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and PPh3 in DMF using alkali metal carbonates as bases. It was found that the coupling products, 5-arylazoles, could be selectively produced in good yields by using Cs2CO3. In the case that their 2-position is unsubstituted, the site could also be arylated. In reactions using bromobenzene in place of iodobenzene, K2CO3 was also as effective as Cs2CO3

  使用碱金属碳酸盐作为碱，在 DMF 中存在催化量的 Pd(OAc)2 和 PPh3 的情况下，研究了碘苯与唑类化合物、1,2-二取代咪唑和 2-取代恶唑和噻唑的反应。发现使用 Cs2CO3 可以选择性地以良好的产率生产偶联产物 5-芳基唑。在它们的 2 位未被取代的情况下，该位点也可以被芳基化。在使用溴苯代替碘苯的反应中，K2CO3 也与 Cs2CO3 一样有效。添加化学计量量的 CuI 似乎特别促进了噻唑和噻吩衍生物的反应。2-未取代的唑类化合物与芳基碘化物的反应可以在一定程度上由 CuI 介导，而无需使用钯物质来生成 2-芳基唑类。
• A dual biomimetic process for the selective aerobic oxidative coupling of primary amines using pyrogallol as a precatalyst. Isolation of the [5 + 2] cycloaddition redox intermediates
  作者：Martine Largeron、Patrick Deschamps、Karim Hammad、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1039/c9gc03992a

  日期：——

  A bioinspired organocatalytic cascade reaction mimicking both purpurogallin biosynthesis and copper amine oxidases (CuAOs) activity is described, at room temperature under ambient air, for the activation of the α-C–H bond of primary amines. The reaction sequence uses low-cost commercially available pyrogallol as a precatalyst which undergoes an in situ oxidative self-processing step, resulting in its

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。