1,2-diphenylpyrazolidin-3-one | 23152-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: Diphenylpyrazolidinone
• CAS: 23152-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: DXWJOXZWVNBWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylpyrazolidin-3-one 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-oxo-N-(2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)-1,2-diphenylpyrazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 1,2-二芳基-3-氧代吡唑烷-4-甲酰胺作为一类新型 MurA 酶抑制剂并表征其抗菌活性

  摘要：

  肽聚糖合成的细胞质步骤代表了开发新抗生素的重要靶向途径。在此，我们报道了具有可变酰胺侧链的新型 3-oxopyrazolidin-4-carboxamide 衍生物的合成，作为针对 MurA 酶的潜在抗菌剂，MurA 酶是这些胞质步骤中的第一个关键酶。化合物15 (异吲哚啉-1,3-二酮-5-基)、16 (4-(1H-吡唑-4-基)苯基)、20 (5-氰基噻唑-2-基)、21和31 (5-硝基噻唑-2-基衍生物）表现出最有效的 MurA 抑制作用，IC 50值为 9.8–12.2 μM。化合物15、16和21对磷霉素耐药大肠杆菌产生的C115D MurA 突变体具有同等抑制作用。NMR 结合研究表明， 15靶向的一些 MurA 残基也与磷霉素相互作用，但不是全部，表明有重叠但不相同的结合位点。这些化合物对大肠杆菌Δ tolC的抗菌活性表明，考虑到一些有效的 MurA 抑制剂无法穿透细菌外膜，因此如细菌细胞所证明的那样，MurA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115789
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 1,2-diphenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现 1,2-二芳基-3-氧代吡唑烷-4-甲酰胺作为一类新型 MurA 酶抑制剂并表征其抗菌活性

  摘要：

  肽聚糖合成的细胞质步骤代表了开发新抗生素的重要靶向途径。在此，我们报道了具有可变酰胺侧链的新型 3-oxopyrazolidin-4-carboxamide 衍生物的合成，作为针对 MurA 酶的潜在抗菌剂，MurA 酶是这些胞质步骤中的第一个关键酶。化合物15 (异吲哚啉-1,3-二酮-5-基)、16 (4-(1H-吡唑-4-基)苯基)、20 (5-氰基噻唑-2-基)、21和31 (5-硝基噻唑-2-基衍生物）表现出最有效的 MurA 抑制作用，IC 50值为 9.8–12.2 μM。化合物15、16和21对磷霉素耐药大肠杆菌产生的C115D MurA 突变体具有同等抑制作用。NMR 结合研究表明， 15靶向的一些 MurA 残基也与磷霉素相互作用，但不是全部，表明有重叠但不相同的结合位点。这些化合物对大肠杆菌Δ tolC的抗菌活性表明，考虑到一些有效的 MurA 抑制剂无法穿透细菌外膜，因此如细菌细胞所证明的那样，MurA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115789

文献信息

• Synthesis of novel 1,2-diarylpyrazolidin-3-one–based compounds and their evaluation as broad spectrum antibacterial agents
  作者：Salma A. Mokbel、Reem K. Fathalla、Lina Y. El-Sharkawy、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Mohammad Abdel-Halim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103759

  日期：2020.6

  develop new antibacterial agents with non-traditional mechanisms to combat the nonstop emerging resistance to most of the antibiotics used in clinical settings. We identified novel pyrazolidinone derivatives as antibacterial hits in an in-house library screening and synthesized several derivatives in order to improve the potency and increase the polarity of the discovered hit compounds. The oxime derivative

  持续需要开发具有非传统机制的新型抗菌剂，以对抗对临床环境中使用的大多数抗生素不断出现的耐药性。我们在室内文库筛选中确定了新型吡唑烷酮衍生物作为抗菌命中物，并合成了几种衍生物以提高药效并增加发现的命中化合物的极性。肟衍生物24对大肠杆菌TolC，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出有希望的抗菌活性，MIC值分别为4、10和20 µg / mL。发现新的先导化合物24对大肠杆菌MurA和MurB酶均显示出较弱的双重抑制活性，IC50值分别为88.1和79.5 µM，这可以部分解释其抗菌作用。与先前报道的在结构上相关的吡唑烷二酮的比较表明，在4位上的肟官能度增强了对MurA的活性并恢复了对MurB酶的活性。化合物24可作为进一步开发具有潜在广谱活性的新型安全抗生素的先导。
• [EN] NOVEL UREIDO - AND AMIDO-PYRAZOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'UREIDO-PYRAZOLONE ET DE L'AMIDO-PYRAZOLONE
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2004106306A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides compounds of formula (I); wherein each of R1 to R4 is independently selected from hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and A is NH, or (CH2)n, where n is preferably 0, 1 or 2. The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

  本发明提供了化合物的结构公式（I）；其中R1至R4中的每一个均独立地选自氢、卤素、取代或未取代的环状和杂环状基团、取代或未取代的直链或支链烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烯基、烯氧基、烯基羰基、烯氧羰基、炔基、炔氧基、炔基羰基、炔氧羰基、芳基、苄基、芳氧基、芳基羰基、芳氧羰基以及上述氧、羰基和氧羰基基团的硫等效物，A为NH，或（CH2）n，其中n优选为0、1或2。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们作为CCK受体配体和CCK拮抗剂的用途。
• [EN] NOVEL 3-SUBSTITUTED-1,4-BENZODIAZEPINES<br/>[FR] NOUVELLES 1,4-BENZODIAZEPINES 3-SUBSTITUEES
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2004106310A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I). The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

  本发明涉及式（I）的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为CCK受体配体和CCK拮抗剂的用途。
• Novel 4-amino-2(5H)-furanones
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070123718A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula (1): wherein X is selected from hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, R is selected from hydrogen, a halogen, an amide, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and R 1 and R 2 arc each independently selected from H, C 1-18 straight, branched or cyclic, saturated, unsaturated and aromatic hydrocarbyl groups, which aromatic groups may be heterocyclic, cyclic or acyclic and which may optionally be substituted by alkyl, alkoxy, or halo; or R 1 and R 2 , when taken together with the N-atom to which they are bonded, may form an N-containing saturated, unsaturated or partially unsaturated ring system comprising 3 to 10 ring atoms selected from C, N and O, optionally substituted at any position of the ring by a substituent selected from a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and oxo. The invention also relates to their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

  本发明涉及式（1）的化合物：其中X选自氢，卤素，取代或未取代的环状和杂环状基团，取代或未取代的线性或支链烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烯基，烯氧基，烯基羰基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基，炔基羰基，炔氧基羰基，芳基，苄基，芳基氧基，芳基羰基，芳基氧基羰基和上述氧，羰基和氧羰基基团的硫代替物，R选自氢，卤素，酰胺，取代或未取代的环状和杂环状基团，取代或未取代的线性或支链烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烯基，烯氧基，烯基羰基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基，炔基羰基，炔氧基羰基，芳基，苄基，芳基氧基，芳基羰基，芳基氧基羰基和上述氧，羰基和氧羰基基团的硫代替物，R1和R2各自独立地选自H，C1-18直链，支链或环状，饱和，不饱和和芳香族烃基团，其中芳香族基团可以是杂环状，环状或非环状，并且可以选择性地被烷基，烷氧基或卤素取代；或当R1和R2与它们所连接的N原子一起形成含氮的饱和，不饱和或部分不饱和的环系统时，该环系统包括3至10个环原子，选自C，N和O，并且可以在环的任何位置上选择性地被取代基所取代，所述取代基选自卤素，取代或未取代的环状和杂环状基团，取代或未取代的线性或支链烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烯基，烯氧基，烯基羰基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基，炔基羰基，炔氧基羰基，芳基，苄基，芳基氧基，芳基羰基，芳基氧基羰基，上述氧，羰基和氧羰基基团的硫代替物以及氧代。本发明还涉及它们作为CCK受体配体和CCK拮抗剂的用途。
• Novel ureido-and amido-pyrazolone derivatives
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070185115A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides compounds of formula (I); wherein each of R 1 to R 4 is independently selected from hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and A is NH, or (CH 2 ) n , where n is preferably 0, 1 or 2. The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中R1至R4中的每个独立地选择自氢、卤素、取代或未取代的环状和杂环状基团、取代或未取代的线性或支链烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基、烯氧基、烯基羰基、烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基羰基、炔氧基羰基、芳基、苄基、芳氧基、芳基羰基、芳氧基羰基以及所述氧、羰基和氧羰基基团的硫等效物，且A为NH或(CH2)n，其中n最好为0、1或2。本发明还涉及制备该化合物的方法以及它们作为CCK受体配体和CCK拮抗剂的用途。