2-(2-nitrobutyl)benzo[d]oxazole | 1381984-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrobutyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-Nitrobutyl)-1,3-benzoxazole；2-(2-nitrobutyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1381984-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: OTUGSNMFRJAGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobutyl)benzo[d]oxazole 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到C₁₂H₁₀F₃NO
  参考文献：
  名称：

  仲硝基烷烃的三氟甲基化

  摘要：

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01196
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯并噁唑 、 硝基丙烷 在 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 、 sodium trimethylsilanolate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(2-nitrobutyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化的热氧化还原催化对硝基烷烃进行苄基化：实现硝基烷烃的简便 C-烷基化

  摘要：

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。

  DOI：

  10.1021/ja304561c