2-(4-氟苯基)-4(5H)-噻唑酮 | 1053657-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-4(5H)-噻唑酮
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1053657-30-9
• 化学式: C₉H₆FNOS
• 分子量: 195.217
• InChiKey: OQYPOGBQHIOQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-4(5H)-噻唑酮 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑酮与β,γ-不饱和羰基化合物的有机催化逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc00457g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟硫代苄胺 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-氟苯基)-4(5H)-噻唑酮
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑酮与β,γ-不饱和羰基化合物的有机催化逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc00457g

文献信息

• Enantioselective Construction of Spiro Thiazol-4-one Derivatives with Multiple Stereocenters via an Organocatalyzed Multicomponent Cascade Reaction
  作者：Yuanyuan Xiao、Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800086

  日期：2018.5.16

  We have developed an organocatalyzed asymmetric three‐component reaction of thiazol‐4‐ones, acrolein and nitroolefins, which provides an efficient approach to access optically active spiro thiazol‐4‐ones. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from L‐tert‐leucine, the reactions of a wide range of thiazol‐4‐ones, acrolein and nitroolefins took place smoothly to generate the corresponding

  我们已经开发了噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的有机催化不对称三组分反应，这提供了一种有效的途径来获得旋光性螺噻唑-4-酮。在衍生自L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺的催化下，各种噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的反应顺利进行，生成了相应的螺噻唑酮衍生物，该衍生物带有四个连续的立体异构中心，收率高，产率高。对映选择性水平。以一对可分离的差向异构体的形式获得标题手性螺噻唑酮，其通过两次迈克尔加成，随后的亨利过程形成。