3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone | 24122-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 24122-28-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: AQJJSOJVRBPIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 2-氨基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 在 咪唑 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Methylation/C–H Amination/Oxidation Cascade for the Synthesis of Quinazolinones

  摘要：

  A copper-catalyzed radical methylation/sp(3) C-H amination/oxidation reaction for the facile synthesis of quinazolinone was developed. In this cascade reaction, dicumyl peroxide acts not only as a useful oxidant but also as an efficient methyl source. Notably, a methyl radical, generated. from peroxide, was confirmed by electron paramagnetic resonance for the first time.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00191

文献信息

• Nafion-H: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted 4-(3<i>H</i>)-Quinazolinones under Solvent-Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：P. Rao、B. Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-950428

  日期：2006.9

  A one-pot synthesis of 2,3-disubstituted 4-(3H)-quinazolinones has been carried out efficiently by the three-component coupling of isatoic anhydride/anthranilic acid, orthoesters, and amines in the presence of Nafion-H (a perfluorinated resin-supported sulfonic acid) as a heterogeneous catalyst. The reaction occurred within a few minutes under solvent-free microwave irradiation conditions to afford

  2,3-二取代 4-(3H)-喹唑啉酮的一锅合成已通过在 Nafion-H（一种全氟化树脂负载的磺酸）作为多相催化剂。在无溶剂微波辐射条件下，反应在几分钟内发生，以良好的收率得到产物。回收并循环使用催化剂。