4-<2-(4-phenylbutyl)>pyridine | 2057-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-(4-phenylbutyl)>pyridine
• 英文别名: 4-(1-methyl-3-phenyl-propyl)-pyridine；1-phenyl-3-(4-pyridyl)-butane；4-(1-Methyl-3-phenyl-propyl)-pyridin；4-(1-Methyl-3-phenyl-propyl)pyridine；4-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine
• CAS: 2057-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: XXEFEDKHUFHCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<2-(4-phenylbutyl)>pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156

文献信息

• C(sp ³ )–H methylation enabled by peroxide photosensitization and Ni-mediated radical coupling
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abh2623

  日期：2021.4.23

  candidate associated with addition of a single methyl group. We report a synthetic method that enables direct methylation of C(sp3)–H bonds in diverse drug-like molecules and pharmaceutical building blocks. Visible light–initiated triplet energy transfer promotes homolysis of the O–O bond in di-tert-butyl or dicumyl peroxide under mild conditions. The resulting alkoxyl radicals undergo divergent reactivity

  “神奇甲基”效应描述了与添加单个甲基相关的候选药物的效力、选择性和/或代谢稳定性的变化。我们报告了一种合成方法，可以直接甲基化各种药物样分子和药物构件中的 C(sp 3 )–H 键。在温和条件下，可见光引发的三重态能量转移促进二叔丁基或过氧化二异丙苯中O-O键的均裂。产生的烷氧基自由基经历不同的反应性，要么从底物 C-H 键进行氢原子转移，要么通过 β-甲基断裂生成甲基自由基。这些步骤的相对速率可以通过改变反应条件或过氧化物取代基来调节，以优化由镍介导的底物和甲基自由基的交叉偶联产生的甲基化产物的产率。
• Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
  作者：Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201710128

  日期：2018.2.5

  alkylpyridines is an important pathway for pyridine derivatives synthesis. The reaction partners, however, were mostly limited to highly reactive polar electrophiles. Herein, we report a potassium amide‐catalyzed selective benzylic C−H bond addition of alkylpyridines to styrenes. Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS), a readily available Brønsted base, showed excellent catalytic activity and chemoselectivity

  烷基吡啶的苄基官能化是吡啶衍生物合成的重要途径。然而，反应伙伴主要限于高反应性的极性亲电试剂。在本文中，我们报道了烷基吡啶向苯乙烯中的钾酰胺催化选择性苄基CH键加成。双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）是一种容易获得的布朗斯台德碱，具有出色的催化活性和化学选择性。以良好或高收率获得了一系列烷基吡啶衍生物，包括苄基季碳取代的吡啶。初步的机理研究表明，去质子平衡可能是造成极好的选择性的原因。
• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。
• PYRIDINE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENT CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0383950A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Novel pyridine derivatives represented by general formula (I) and salts thereof are disclosed. In the said formula, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group or a haloalkoxy group, n represents an integer of 1 to 5, A represents an alkylene or alkenylene residue containing 3 to 8 carbon atoms or an alkapolyenylene residue containing 4 to 8 carbon atoms, which may optionally have an alkyl or alkylidene side chain containing 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 16 halogen atoms, and R' and R2 each represents a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms. Also disclosed is an insecticidal and miticidal agent containing same as active ingredient which shows strong insecticidal and miticidal activities with reduced per- sistance and accumulation of its effect. and which can be effectively utilized for controlling harmful insects in agriculture and horticulture.

  本发明公开了通式(I)代表的新型吡啶衍生物及其盐类。在上述通式中，X 代表氢原子、卤素原子、含 1 至 4 个碳原子的烷基、烷氧基或卤代烷氧基，n 代表 1 至 5 的整数，A 代表含 3 至 8 个碳原子的亚烷基或烯基残基或含 4 至 8 个碳原子的亚烷基残基，可任选具有含 1 至 4 个碳原子的烷基或亚烷基侧链，或 1 至 16 个卤素原子，R'和 R2 各代表氢原子或含 1 至 6 个碳原子的烷基。本发明还公开了一种杀虫杀螨剂，其活性成分含有相同的杀虫杀螨剂，具有很强的杀虫杀螨活性，降低了抗药性和累积效应，可有效地用于农业和园艺业中控制有害昆虫。
• Synthesis and antifungal activity of novel aza-d--homosteroids, hydroisoquinolines, pyridines and dihydropyridines
  作者：GL Patrick、OS Kinsman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89557-2

  日期：1996.1

  A series of novel aza-D-homosteroids and their hydroisoquinoline precursors were synthesized and tested for antifungal activity against a variety of Candida strains and also Aspergillus species. A number of 4-substituted pyridines and tetrahydropyridines were also tested. Several compounds showed a broad spectrum of modest antifungal activity and three structures were investigated further for fungicidal and in vivo activity.